三氟碘甲烷的氣相催化合成及機(jī)理研究

【摘要】： CF3I具有較低的GWP值和ODP值,在哈龍?zhí)娲鷾缁饎┖椭评鋭┓矫婢哂袧撛诘膽?yīng)用意義,本文針對(duì)CF3I目前合成方法得率低、間歇操作等缺陷,研究了氣相CF3I合成反應(yīng)的機(jī)理、工藝條件和催化劑技術(shù)。 通過(guò)對(duì)氣相合成CF3I的四條路線(xiàn)的吉布斯自由能計(jì)算,選擇CHF3、碘和氧氣為原料合成CF3I,設(shè)計(jì)了裝置線(xiàn)路在550℃條件下進(jìn)行反應(yīng),采用GC-MS、FTIR和分子量測(cè)定確認(rèn)產(chǎn)物為CF3I,表明該反應(yīng)能夠合成CF3I。 采用捕捉劑H2、2-甲基-2-丁烯對(duì)反應(yīng)中間體進(jìn)行捕捉,不同條件下分析產(chǎn)物組分變化；對(duì)吸附了中間體的載體進(jìn)行氫化和熱解實(shí)驗(yàn),分析產(chǎn)物結(jié)構(gòu)?？展軣峤釩HF3能夠產(chǎn)生CF_2卡賓中間體,與H2得到CH2F2,當(dāng)有載體活性炭(AC)存在時(shí),CHF3受熱脫HF得到中間體CF2卡賓,CF2卡賓吸附在活性炭表面形成穩(wěn)定結(jié)合,捕捉劑檢測(cè)不到CF2卡賓,且CF2卡賓不能二聚形成四氟乙烯。結(jié)合在A(yíng)C表面的CF2卡賓受熱發(fā)生岐化反應(yīng)得到CF3自由基,CF3自由基與碘自由基結(jié)合生成產(chǎn)物CF_3I, CF_3自由基與CF2卡賓結(jié)合形成CF_3CF_2自由基,CF_3CF_2自由基與H自由基結(jié)合形成CF_3CHF_2,與Ⅰ自由基結(jié)合生成CF_3CF_2I,CF_3自身結(jié)合生成CF_3CF3_。采用CHF_2C1和六氟環(huán)氧丙烷(HFPO)在A(yíng)C或多孔氟化鋁(PAF)表面進(jìn)行類(lèi)似的實(shí)驗(yàn),發(fā)現(xiàn)生成類(lèi)似的產(chǎn)物,表明實(shí)驗(yàn)條件下得到CF3自由基只與中間體CF2卡賓相關(guān),CF2卡賓在A(yíng)C或PAF上發(fā)生岐化反應(yīng)生成CF3自由基。通過(guò)實(shí)驗(yàn)得到了氣相催化合成CF3I的機(jī)理為CF2卡賓岐化機(jī)理。 為驗(yàn)證CF2卡賓岐化機(jī)理成立,采用Material Studio的DMol3模塊對(duì)CF2卡賓在A(yíng)C表面吸附和岐化進(jìn)行模擬計(jì)算,并依據(jù)機(jī)理設(shè)計(jì)了HFPO低溫催化反應(yīng)合成CF3I以驗(yàn)證反應(yīng)機(jī)理成立。計(jì)算結(jié)果表明CF2卡賓能在A(yíng)C表面形成較強(qiáng)的結(jié)合,與AC表面的共軛π鍵反應(yīng)形成偕二氟環(huán)丙烷化合物。兩個(gè)相鄰CF2卡賓在A(yíng)C表面吸附后,其中一個(gè)CF2卡賓上的F原子逐漸靠近另外一個(gè)CF2卡賓上的C原子形成CF3基團(tuán)。CF2卡賓在A(yíng)C表面的吸附能-36.32 kcal/mol,岐化反應(yīng)第一步的活化能為36.4kcal/mol,岐化反應(yīng)第二步的活化能為42.1kcal/mol。CF_2能夠在A(yíng)C表面能夠形成穩(wěn)定結(jié)合并發(fā)生岐化反應(yīng),與實(shí)驗(yàn)結(jié)果吻合。HFPO在較低溫度下能夠熱解產(chǎn)生CF_2卡賓,在KF/AC催化劑作用下170℃與碘能夠產(chǎn)生CF_3I,210℃時(shí)反應(yīng)2h可使HFPO的轉(zhuǎn)化率達(dá)到99%以上。理論計(jì)算和HFPO合成CF3I的實(shí)驗(yàn)證明CHF3與碘合成CF3I的CF2卡賓岐化機(jī)理成立。 利用機(jī)理研究結(jié)果對(duì)反應(yīng)工藝條件進(jìn)行優(yōu)化研究,研究了溫度、空速、投料比對(duì)反應(yīng)的影響規(guī)律。適宜的反應(yīng)溫度為550℃時(shí)；適宜的空速為300h-1；最佳投料量為CHF3為36ml/min; I_2: 8.2g/h; O_2:3ml/min(對(duì)應(yīng)的催化劑的體積為16ml)。 為提高反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率和催化劑的使用壽命,研究了氣相催化合成CF3I的催化劑活性物和載體對(duì)反應(yīng)的影響。結(jié)果發(fā)現(xiàn)堿金屬鹽作為催化活性組分具較高的活性；AC作為載體時(shí),CHF3的轉(zhuǎn)化率較高,多孔金屬氟化物氟化鋁和氟化鎂作為載體時(shí)轉(zhuǎn)化率偏低,但金屬氟化物對(duì)氧氣和HF惰性,作為載體具有工業(yè)應(yīng)用潛力。在優(yōu)化條件下,RbNO_3-KF/AC催化劑使用壽命得到提高,達(dá)到120h。 【關(guān)鍵詞】：哈龍?zhí)娲夹g(shù) 氟利昂替代技術(shù) CF_3I 機(jī)理 二氟卡賓 岐化 CF_3自由基 CHF_3 HFPO CHF_2Cl
【學(xué)位授予單位】：南京理工大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：博士
【學(xué)位授予年份】：2010
【分類(lèi)號(hào)】：O643.32
【目錄】：

• 摘要5-7
• Abstract7-12
• 1 緒論12-25
• 1.1 研究背景12-17
• 1.1.1 大氣臭氧層破壞與哈龍?zhí)蕴?jì)劃12-13
• 1.1.2 哈龍?zhí)娲鷾缁饎┌l(fā)展現(xiàn)狀13-17
• 1.2 氟碘烴(FICs)的性能17-19
• 1.3 CF_3I的性能及應(yīng)用前景19-24
• 1.3.1 CF_3I作為滅火劑的性能及應(yīng)用前景20-21
• 1.3.2 CF_3I作為新型環(huán)保制冷劑的應(yīng)用前景21-23
• 1.3.3 CF_3I在其它領(lǐng)域的應(yīng)用前景23-24
• 1.4 本文擬開(kāi)展的研究?jī)?nèi)容24-25
• 2 CF_3I的氣相催化合成25-44
• 2.1 CF_3I傳統(tǒng)的合成方法25-28
• 2.1.1 C1_4的氟化25
• 2.1.2 金屬三氟甲基化合物與12或者碘的氯化物反應(yīng)25-26
• 2.1.3 三氟乙酸金屬鹽在碘存在熱解脫羧26-27
• 2.1.4 XCF_2CO_2CH_3(X:C1,Br)與CuI反應(yīng)27-28
• 2.2 CF_3I的氣相催化合成28-34
• 2.2.1 CF_3I氣相催化合成反應(yīng)的進(jìn)展28-29
• 2.2.2 CF_3I氣相催化反應(yīng)的熱力學(xué)研究29-34
• 2.3 CF_3I的合成實(shí)驗(yàn)34-39
• 2.3.1 實(shí)驗(yàn)原材料34
• 2.3.2 實(shí)驗(yàn)設(shè)備34
• 2.3.3 分析儀器34-35
• 2.3.4 合成線(xiàn)路裝置35-36
• 2.3.5 催化劑的制備及合成步驟36
• 2.3.6 產(chǎn)物后處理36-39
• 2.3.7 粗產(chǎn)品的分離39
• 2.4 結(jié)果與討論39-43
• 2.4.1 產(chǎn)物的GC分析39-40
• 2.4.2 產(chǎn)物的GC-MS分析40-42
• 2.4.3 FTIR分析42
• 2.4.4 分子量測(cè)定42-43
• 2.5 本章小結(jié)43-44
• 3 氣相催化合成CF_3I反應(yīng)機(jī)理的實(shí)驗(yàn)研究44-77
• 3.1 反應(yīng)機(jī)理研究的意義和方法44
• 3.2 氣相催化合成CF_3I機(jī)理研究進(jìn)展44-46
• 3.3 反應(yīng)機(jī)理研究實(shí)驗(yàn)46-52
• 3.3.1 實(shí)驗(yàn)原料46
• 3.3.2 實(shí)驗(yàn)儀器46-47
• 3.3.3 中間體CF_2確定實(shí)驗(yàn)47-50
• 3.3.4 CF_2岐化研究實(shí)驗(yàn)50-52
• 3.4 結(jié)果討論52-75
• 3.4.1 CF_2卡賓的性質(zhì)52
• 3.4.2 AC、KF和催化劑KF/AC對(duì)熱解CHF_3的影響52-53
• 3.4.3 反應(yīng)中間體研究53-60
• 3.4.4 CF_2卡賓岐化生成CF_3自由基60-69
• 3.4.5 CF_2卡賓岐化生成碳69-75
• 3.5 本章小結(jié)75-77
• 4 氣相催化合成CF_3I反應(yīng)機(jī)理的模擬計(jì)算呋77-90
• 4.1 概述77
• 4.2 模型和計(jì)算方法77
• 4.3 二氟卡賓在A(yíng)C上的吸附77-81
• 4.4 二氟卡賓的岐化81-88
• 4.4.1 二氟卡賓的岐化第一步反應(yīng)81-85
• 4.4.2 二氟卡賓的岐化第二步反應(yīng)85-88
• 4.4.3 岐化反應(yīng)的位磊88
• 4.5 本章小結(jié)88-90
• 5 氣相催化合成CF_3I反應(yīng)機(jī)理的實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證90-96
• 5.1 概述90
• 5.2 機(jī)理驗(yàn)證反應(yīng)路線(xiàn)設(shè)計(jì)依據(jù)90-91
• 5.3 HFPO與碘合成CF_3I91-95
• 5.3.1 實(shí)驗(yàn)91
• 5.3.2 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論91-95
• 5.4 本章小結(jié)95-96
• 6 氣相催化合成CF_3I的工藝規(guī)律研究96-110
• 6.1 概述96
• 6.2 實(shí)驗(yàn)96-97
• 6.2.1 CHF_3和O_2的校正因子測(cè)定96
• 6.2.2 I_2的定量輸送96
• 6.2.3 反應(yīng)器恒溫區(qū)的測(cè)試96
• 6.2.4 產(chǎn)物校正因子確定96
• 6.2.5 反應(yīng)參數(shù)對(duì)反應(yīng)的影響實(shí)驗(yàn)96-97
• 6.3 結(jié)果與討論97-109
• 6.3.1 CHF_3和O_2的定量輸送97-98
• 6.3.2 碘的定量進(jìn)料98-100
• 6.3.3 恒溫區(qū)的測(cè)定100
• 6.3.4 校正因子的測(cè)定100-101
• 6.3.5 反應(yīng)條件對(duì)CHF_3轉(zhuǎn)化率、CF_3I選擇性和CF_3I得率的影響101-109
• 6.4 本章小節(jié)109-110
• 7 氣相催化合成CF_3I的催化劑研究110-122
• 7.1 概述110
• 7.2 實(shí)驗(yàn)110-112
• 7.2.1 實(shí)驗(yàn)原料110-111
• 7.2.2 實(shí)驗(yàn)設(shè)備及儀器111
• 7.2.3 實(shí)驗(yàn)過(guò)程111-112
• 7.3 結(jié)果與討論112-121
• 7.3.1 催化活性組分的研究112-116
• 7.3.2 催化劑載體研究116-120
• 7.3.3 催化劑使用壽命研究120-121
• 7.4 本章小節(jié)121-122
• 8 結(jié)論與展望122-125
• 8.1 主要結(jié)論122-124
• 8.2 本文的創(chuàng)新點(diǎn)124
• 8.3 下一步工作的展望124-125
• 致謝125-126
• 參考文獻(xiàn)126-135
• 附錄135

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二苯基卡賓反應(yīng)性的取代基效應(yīng)    胡應(yīng)模,平井克幸,富岡秀雄

卡賓 再次顛覆流行    劉玉芳;

卡賓與氫氰酸加成反應(yīng)機(jī)理的量子化學(xué)研究    唐作華,李來(lái)才,孫澤民,田安民,鄢國(guó)森,周紅平

單重態(tài)二溴卡賓和甲醛環(huán)加成反應(yīng)的量化研究    王勇,李浩然,王從敏,許映杰,韓世鈞

奇幻未來(lái)de時(shí)空之旅 訪(fǎng)卡賓(Cabbeen)董事長(zhǎng)、設(shè)計(jì)師卡賓先生楊紫明    劉玉芳;李濤;

三線(xiàn)態(tài)二苯基卡賓的動(dòng)力學(xué)穩(wěn)定效應(yīng)    胡應(yīng)模!514-8507,平井克幸!514-8507,富岡秀雄!514-8507

卡賓先生的城市夢(mèng)想    劉玉方;裴超;

銅化合物催化重氮乙酸乙酯環(huán)丙烷化反應(yīng)    李爭(zhēng)寧,陳惠麟,郭和夫

微波條件下的卡賓聚合    肖龍強(qiáng);賈響響;廖立瓊;劉立建;

含脒基單負(fù)離子配體的多核稀土多甲基卡賓化合物的反應(yīng)性質(zhì)研究    洪建權(quán);張立新;周錫庚;

銅卡賓參與的偶聯(lián)反應(yīng)研究    王劍波;

卡賓滑雪板的應(yīng)用給高山滑雪帶來(lái)的新變革    馬喜強(qiáng);

鈀卡賓為基礎(chǔ)的催化反應(yīng)研究    王劍波;

鈀催化偶聯(lián)法高效合成軸手性氮雜卡賓    王朝;祝詩(shī)發(fā);

新型含磷N-雜環(huán)卡賓配體在C-C偶聯(lián)反應(yīng)中的應(yīng)用    王愛(ài)娥;周其林;

負(fù)載型Pd-NHC結(jié)構(gòu)離子液體催化選擇性加氫反應(yīng)    劉剛;侯明強(qiáng);韓布興;

利用1-炔基Fischer卡賓化合物的N-雜環(huán)化合物的有機(jī)合成研究    余正坤;鄭兆艷;陳金鑄;

銅絡(luò)合物催化的卡賓O-H插入反應(yīng):α-甲基-縮二乙醇酸二乙酯的合成    金欣;賈衛(wèi)民;楊錦宗;

與卡賓共同成長(zhǎng)(下)    概念98時(shí)尚推廣機(jī)構(gòu)藝術(shù)總監(jiān) 張艦

卡賓：打造一流總部生產(chǎn)基地    本報(bào)記者 劉益清　何金 通訊員 吳金森 唐雪峰

走出國(guó)門(mén)做生意    本報(bào)記者 劉妍

卡賓華聯(lián)進(jìn)入50強(qiáng)榜單    記者 楊江

摩托羅拉 嬗變帶來(lái)新生    本報(bào)記者 王強(qiáng)

卡賓在參與中成長(zhǎng)    本報(bào)記者 劉妍

小小研修班彰顯大格局    本報(bào)記者 王慶坤

我們這樣進(jìn)入美國(guó)    本報(bào)記者 王育楠

非洲杯悲傷中拉開(kāi)帷幕    見(jiàn)習(xí)記者 黃春宇

楊紫明：點(diǎn)燃男裝設(shè)計(jì)新思維    本報(bào)記者 王育楠

基于氮雜卡賓或磁性納米顆粒的綠色催化體系設(shè)計(jì)及應(yīng)用研究    曾鐵強(qiáng)

功能化釕卡賓烯烴復(fù)分解催化劑的合成及性能研究    劉桂艷

2，2-二甲基三亞甲基碳酸酯和ε-己內(nèi)酯的微波開(kāi)環(huán)聚合    宋英

有機(jī)金均相催化的相關(guān)理論研究    何橋

鈣和稀土有機(jī)化合物的合成及其性質(zhì)研究    胡泓梵

金催化氧化炔烴合成α-羰基及四、五元氮氧雜環(huán)化合物的研究    吳超

硼烷、硅烷的脫氫交叉偶聯(lián)及加成反應(yīng)研究    高東靜

兩性離子參與的碳—碳和碳—雜原子鍵形成反應(yīng)    丁寒鋒

負(fù)離子導(dǎo)向磷酸金催化的轉(zhuǎn)移氫化和氫胺化/轉(zhuǎn)移氫化串聯(lián)反應(yīng)    涂喜峰

亞胺的烯化和加成反應(yīng)    邵友東

聚次膦酸乙酯的合成    董蔚瀟

茚基鎳衍生物的合成及性能研究    邵慶

α-羰基金卡賓催化環(huán)醚碳氧鍵斷裂反應(yīng)的研究    王瑞嘉

氮雜環(huán)卡賓不對(duì)稱(chēng)催化串聯(lián)反應(yīng)合成四氫喹啉衍生物    張海瑞

一種新型3-芳基咪唑卡賓前體的合成與應(yīng)用及甘草查爾酮類(lèi)似物的合成    夏淑嬌

帶碳水化合物單元的N-雜環(huán)卡賓配體及Au（Ｉ）、Pd配合物的合成和結(jié)構(gòu)表征    柳云玲

苯并咪唑卡賓源與硒代異氰酸酯的親核性研究    張曉娟

咪唑型卡賓催化合成聚酯類(lèi)生物降解高分子    張瑞

雙手性三氮唑卡賓銅催化的不對(duì)稱(chēng)硼化反應(yīng)的研究    楊少博

以咪唑卡賓為配體的兩種固載鈀催化劑催化芳香鹵代烴的脫鹵研究    張春敏