酶/NaBF_4催化合成二吲哚甲烷及其衍生物

【摘要】：二吲哚甲烷及其衍生物是雜環(huán)化合物中重要的一類物質(zhì),具有良好的生理活性。本論文研究了3種催化體系催化合成二吲哚甲烷及其衍生物:(一)乙醇水溶液中Na BF4催化合成二吲哚甲烷及其衍生物;(二)乙醇水溶液中α-糜蛋白酶催化合成二吲哚甲烷及其衍生物;(三)水相中蛋白酶催化合成二吲哚甲烷及其衍生物。本論文共分四個(gè)部分:第一部分:文獻(xiàn)綜述,主要介紹了近年來二吲哚甲烷及其衍生物的合成研究進(jìn)展。第二部分:乙醇水溶液中Na BF4催化合成二吲哚甲烷及其衍生物的研究。在乙醇水溶液中,研究了Na BF4催化吲哚與芳香醛的串聯(lián)反應(yīng),合成了12種二吲哚甲烷及其衍生物。考察了催化劑種類、反應(yīng)介質(zhì)、乙醇含量、溫度、反應(yīng)時(shí)間等因素對(duì)反應(yīng)的影響,研究表明:在30%的乙醇水溶液中,在60℃條件下,10%mol的Na BF4能夠有效的催化吲哚與醛的串聯(lián)反應(yīng),得到產(chǎn)率為72%-97%的目標(biāo)產(chǎn)物。第三部分:乙醇水溶液中α-糜蛋白酶催化合成二吲哚甲烷及其衍生物的研究。在乙醇水溶液中,α-糜蛋白酶催化吲哚與芳香醛進(jìn)行串聯(lián)反應(yīng)合成了12種二吲哚甲烷及其衍生物?？疾炝嗣冈础⒎磻?yīng)介質(zhì)、溫度、酶量和底物結(jié)構(gòu)等因素對(duì)反應(yīng)的影響,結(jié)果表明:以少量α-糜蛋白酶為催化劑、30%的乙醇水溶液為反應(yīng)介質(zhì),50℃條件下即可高效合成12種二吲哚甲烷衍生物,反應(yīng)產(chǎn)率為68%-95%。第四部分:水相中蛋白酶催化合成二吲哚甲烷及其衍生物的研究。在純水中,成功的實(shí)現(xiàn)了一種由蛋白酶催化吲哚與醛的串聯(lián)反應(yīng)合成二吲哚甲烷類衍生物的新方法,并優(yōu)化了反應(yīng)介質(zhì)、酶源、溫度、酶量以及底物結(jié)構(gòu)等反應(yīng)條件。研究表明:在純水中α-糜蛋白酶能夠高效催化吲哚與10種芳香醛的串聯(lián)反應(yīng),反應(yīng)產(chǎn)率為65%-97%。本文采用三種催化體系合成二吲哚甲烷及其衍生物,具有條件溫和、操作簡(jiǎn)單、產(chǎn)率高、綠色環(huán)保等優(yōu)點(diǎn),將有利于推動(dòng)有機(jī)合成方法的發(fā)展。 【關(guān)鍵詞】：二吲哚甲烷 NaBF_4 α-糜蛋白酶 乙醇水溶液 串聯(lián)反應(yīng)
【學(xué)位授予單位】：東華理工大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號(hào)】：TQ25
【目錄】：

• 摘要3-4
• Abstract4-8
• 第一章 緒論8-28
• 1.1 吲哚及二吲哚類化合物簡(jiǎn)介8
• 1.2 二吲哚甲烷類化合物合成的研究進(jìn)展8-22
• 1.2.1 以醛或酮與吲哚為原料合成二吲哚甲烷8-14
• 1.2.2 醇和吲哚為原料合成二吲哚甲烷14-16
• 1.2.3 以醚類和吲哚為原料合成二吲哚甲烷16-18
• 1.2.4 以胺類和吲哚為原料合成二吲哚甲烷18-20
• 1.2.5 二吲哚甲烷的其他合成路線20-22
• 1.3 本論文的意義及研究?jī)?nèi)容22
• 參考文獻(xiàn)22-28
• 第二章 乙醇水溶液中NaBF4催化合成二吲哚甲烷及其衍生物28-38
• 2.1 結(jié)果與討論28-32
• 2.1.1 催化劑種類對(duì)串聯(lián)反應(yīng)的影響28-29
• 2.1.2 混合溶劑對(duì)串聯(lián)反應(yīng)的影響29-30
• 2.1.3 乙醇含量對(duì)串聯(lián)反應(yīng)的影響30
• 2.1.4 溫度對(duì)串聯(lián)反應(yīng)的影響30-31
• 2.1.5 底物拓展31-32
• 2.2 實(shí)驗(yàn)材料與方法32-35
• 2.2.1 主要試劑32
• 2.2.2 實(shí)驗(yàn)儀器32-33
• 2.2.3 二吲哚甲烷化合物的合成方法33
• 2.2.4 產(chǎn)物的表征33-35
• 2.3 本章小結(jié)35
• 參考文獻(xiàn)35-38
• 第三章 α-糜蛋白酶催化合成二吲哚甲烷及其衍生物38-50
• 3.1 結(jié)果與討論38-43
• 3.1.1 酶源對(duì)串聯(lián)反應(yīng)的影響38-39
• 3.1.2 反應(yīng)介質(zhì)對(duì)串聯(lián)反應(yīng)的影響39-40
• 3.1.3 溫度對(duì)串聯(lián)反應(yīng)的影響40
• 3.1.4 酶量對(duì)串聯(lián)反應(yīng)的影響40-41
• 3.1.5 底物拓展41-42
• 3.1.6 酶催化的反應(yīng)機(jī)理42-43
• 3.2 實(shí)驗(yàn)部分43-46
• 3.2.1 實(shí)驗(yàn)試劑43
• 3.2.2 實(shí)驗(yàn)儀器43-44
• 3.2.3 酶催化吲哚與醛的串聯(lián)反應(yīng)44
• 3.2.4 產(chǎn)物的表征44-46
• 3.3 本章小結(jié)46-47
• 參考文獻(xiàn)47-50
• 第四章 水相中蛋白酶催化合成二吲哚甲烷及其衍生物50-60
• 4.1 結(jié)果與討論50-53
• 4.1.1 反應(yīng)介質(zhì)的pH值對(duì)串聯(lián)反應(yīng)的影響50-51
• 4.1.2 酶源對(duì)串聯(lián)反應(yīng)的影響51-52
• 4.1.3 溫度和酶量對(duì)串聯(lián)反應(yīng)的影響52
• 4.1.4 底物結(jié)構(gòu)對(duì)串聯(lián)反應(yīng)的影響52-53
• 4.2 實(shí)驗(yàn)部分53-56
• 4.2.1 實(shí)驗(yàn)試劑53-54
• 4.2.2 實(shí)驗(yàn)儀器54
• 4.2.3 磷酸鹽緩沖溶液的配制54
• 4.2.4 酶催化吲哚與醛的串聯(lián)反應(yīng)54-55
• 4.2.5 產(chǎn)物的表征55-56
• 4.3 本章小結(jié)56
• 參考文獻(xiàn)56-60
• 第五章 結(jié)論60-62
• 附錄A 攻讀碩士學(xué)位期間發(fā)表的論文62-64
• 附錄B 部分化合物核磁譜圖64-71
• 致謝71

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