基于吡咯并吡咯二酮的小分子光伏材料的設(shè)計合成

【摘要】：相對于聚合物材料而言,有機(jī)小分子有顯著的優(yōu)點：分子結(jié)構(gòu)明確、固定的分子量、溶解性好、容易分離純化和較好的重復(fù)性,使其在體異質(zhì)結(jié)(Bulk heterojunction, BHJ)有機(jī)太陽能電池中應(yīng)用潛力更大。我們的研究工作就是以拓寬小分子化合物的吸收光譜、調(diào)控能級結(jié)構(gòu)和提高光電轉(zhuǎn)化效率為出發(fā)點。本論文將缺電子體毗咯并吡咯二酮(DPP)為主要結(jié)構(gòu)單元,引入不同的給電子和吸電子基團(tuán),構(gòu)建一系列不同D/A結(jié)構(gòu)的小分子光伏材料,并深入研究分子結(jié)構(gòu)與其吸收光譜和能級結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系。 本論文通過Pd(0)催化的Suzuki偶聯(lián)和Still偶聯(lián)反應(yīng),合成了四個線型化合物DPP-BT、DPP-TZ、TPA-DPP-3T和TPA-DPP-BDT和一個星型化合物S(TPA-DPP)。相應(yīng)的目標(biāo)化合物,通過NMR和Maldi-tof表征確認(rèn)。 接下來,我們對所合成的五個化合物進(jìn)行了紫外-可見光譜和電化學(xué)的表征。從它們的紫外-可見光譜可知,這五個化合物的吸收光譜范圍都很寬,薄膜狀態(tài)下的吸收光譜都比它們?nèi)芤旱囊黠@紅移且拓寬,這一現(xiàn)象說明在固體薄膜中,分之間相互作用較強。通過比較,我們發(fā)現(xiàn)在小分子三苯胺取代的DPP類小分子化合物(TPA-DPP)中引入三聯(lián)噻吩(3T)和苯并二噻吩(BDT)后,不但最大吸收波長發(fā)生了很大的紅移,而且HOMO能級明顯降低,非常有利于改善其光伏性能。在缺電子的DPP中繼續(xù)引入缺電子的苯并噻二唑(BT)和并二噻唑(TZ),吸收光譜也發(fā)生了明顯紅移。星型化合物S(TPA-DPP)與文獻(xiàn)報道的化合物相比,上醛基以后吸收光譜明顯紅移,HOMO和LUMO能級明顯降低。通過調(diào)整這類分子的結(jié)構(gòu),我們實現(xiàn)了對吸收光譜和能級結(jié)構(gòu)(HOMO/LUMO)的有效調(diào)控。綜合考慮它們的吸收光譜和能級結(jié)構(gòu),這些化合物在有機(jī)太陽能電池中會有很有的應(yīng)用前景。 【關(guān)鍵詞】：有機(jī)小分子 吡咯并吡咯二酮 太陽能電池 給體-受體
【學(xué)位授予單位】：杭州師范大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2013
【分類號】：TQ251.3
【目錄】：

• 致謝4-5
• 摘要5-6
• Abstract6-10
• 1 緒論10-30
• 1.1 引言10-11
• 1.2 基于DPP的小分子有機(jī)場效應(yīng)晶體管材料研究進(jìn)展11-14
• 1.3 基于DPP的有機(jī)小分子光伏材料的研究進(jìn)展14-28
• 1.3.1 富勒烯修飾的DPP小分子光伏材料14-18
• 1.3.2 線型的DPP小分子光伏材料18-26
• 1.3.3 星型的DPP小分子光伏材料26-28
• 1.4 本文立題思想28-30
• 2 基于DPP的線型和星型小分子光伏材料的設(shè)計合成30-57
• 2.1 化學(xué)試劑及其純化31-33
• 2.1.1 化學(xué)試劑31-32
• 2.1.2 溶劑的純化32-33
• 2.2 測試儀器33-34
• 2.3 關(guān)鍵中間體的合成與討論34-44
• 2.3.1 關(guān)鍵中間體的合成路線34-35
• 2.3.2 關(guān)鍵中間體的合成步驟35-39
• 2.3.3 關(guān)鍵中間體的結(jié)構(gòu)表征39-42
• 2.3.4 關(guān)鍵中間體的合成與討論42-44
• 2.4 基于DPP的線型小分子光伏材料的合成與討論44-54
• 2.4.1 基于DPP的線型小分子的合成路線45-47
• 2.4.2 基于DPP的線型小分子的合成步驟47-49
• 2.4.3 基于DPP的線型小分子的結(jié)構(gòu)表征49-54
• 2.4.4 基于DPP的線型小分子的合成與討論54
• 2.5 基于DPP的星型小分子光伏材料的合成與討論54-57
• 2.5.1 基于DPP的星型小分子的合成路線54-55
• 2.5.2 基于DPP的星型小分子的合成步驟55
• 2.5.3 基于DPP的星型小分子的結(jié)構(gòu)表征55-56
• 2.5.4 基于DPP的星型小分子的合成與討論56-57
• 3 基于DPP的線型和星型小分子光伏材料的光電性能57-67
• 3.1 基于DPP的線型小分子光伏材料的光電性能57-62
• 3.1.1 基于DPP的線型小分子的UV-vis光譜57-59
• 3.1.2 基于DPP的線型小分子的電化學(xué)性能59-62
• 3.2 基于DPP的星型小分子的結(jié)果與討論62-64
• 3.2.1 基于DPP的星型小分子的UV-vis光譜62-63
• 3.2.2 基于DPP的星型小分子的電化學(xué)性能63-64
• 3.3 小結(jié)64-67
• 4 全文總結(jié)67-69
• 參考文獻(xiàn)69-79
• 附錄(主要產(chǎn)物的譜圖)79-85
• 研究成果85-87
• 作者簡歷87

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