基于D-A-π-A型純有機太陽能電池敏化染料設(shè)計、合成及光伏性能研究

【摘要】：染料敏化太陽能電池(DSSCs)是一種低成本、高效率、極具應(yīng)用潛力的新型光伏技術(shù)。敏化染料在DSSCs中負(fù)責(zé)收集光子、分離激子,其光譜和能級性質(zhì)很大程度上決定了電池的光電轉(zhuǎn)換效率,故開發(fā)高性能染料是研究DSSCs的一個重要方向。本論文以設(shè)計和合成寬光譜、高效率、高穩(wěn)定性的純有機敏化染料為研究重點,對經(jīng)典的給體.共軛-受體(D-π-A)型純有機敏化染料的結(jié)構(gòu)加以改進,向共軛橋連中引入吸電子性苯并雜環(huán)(如苯并噻二唑等)作為額外受體,提出以D-A-π-A新模型構(gòu)建新型純有機敏化染料,重點考查了D-A-π-A模型中額外受體的引入對染料光譜、能級、穩(wěn)定性及電池效率的影響,系統(tǒng)研究了新模型中給體、受體、共軛橋連及烷基鏈等結(jié)構(gòu)特征與染料性質(zhì)及電池性能間的相互關(guān)系,重點放在提高電池效率和穩(wěn)定性。 論文前言介紹了染料敏化納米晶太陽能電池的結(jié)構(gòu)、工作原理和評價參數(shù)。從量子和能級兩個角度分析了電池中的能量損失原因,提出避免能量浪費的方法,重點綜述了基于D-π-A構(gòu)型的純有機染料在提升光電流、光電壓的方面的設(shè)計思路,并在此基礎(chǔ)上提出了本論文的設(shè)計思想和研究內(nèi)容。 以苯并噻二唑單元為額外受體設(shè)計了四個含不同給體或共軛橋連的D-A-π-A染料WS-1～WS-4,利用參比染料重點考查了引入的額外受體對染料分子能隙、吸收光譜寬度、分子內(nèi)電荷躍遷性質(zhì)、吲哚啉結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性等方面的影響,以三苯胺和吲哚啉為模型研究了給體的供電子能力對染料能級和光譜的調(diào)控作用,以苯基和噻吩為π-橋連比較了共軛單元的結(jié)構(gòu)對染料分子平面性、共軛性及光譜和能級的影響。以吲哚啉為給體、噻吩為π-橋連、氰基乙酸為末端受體的D-A-π-A染料WS-2由于給體供電能力較強、分子平面性較好,在WS-1～WS-4系列中吸收光譜最寬。利用共吸附劑解決WS-2易聚集的問題后,WS-2電池的單色光量子轉(zhuǎn)換效率(IPCE)在400-700nm區(qū)間內(nèi)形成高度約為80%的較寬平臺,光電流響應(yīng)起始波長超過800nm,WS-2在液體電解液電池中的光電轉(zhuǎn)換效率(η)為8.7%,其中短路光電流密度(Jsc)為17.7mA cm-2,開路光電壓(Voc)為650mV；基于離子液體凝膠電解液電池的η高達6.6%,并在1000個小時的光照老化實驗中表現(xiàn)出非常好的穩(wěn)定性。 向共軛橋連上引入長烷基鏈或在吲哚啉與苯并噻二唑之間插入一個噻吩單元得到了兩個新的D-A-π-A模型染料WS-6和WS-11。WS-6的吸收和能級特征與WS-2基本一致,其烷基鏈的引入對共軛結(jié)構(gòu)幾乎無影響,但可以顯著提高染料自抗聚集性,在沒有共吸附劑的器件中,WS-6的電池性能明顯優(yōu)于WS-2,相同情況下WS-6的η比WS-2高出45%,Vc比WS-2高70mV。電化學(xué)阻抗研究表明,烷基鏈的引入還可以增大TiO2/染料/電解液界面的回傳阻抗,抑制電池內(nèi)不利的電子回傳過程。染料WS-11因給體吲哚啉與苯并噻二唑之間多了一個噻吩單元,其最高占有前線軌道(HOMO)能級抬高了0.1eV,分子能隙縮小而吸收光譜拓寬,WS-11電池的光譜響應(yīng)寬度超過WS-2和WS-6,IPCE起始點延伸至870nm,但IPCE的平臺高度低于60%,其Jsc和η都低于WS-6。原因可能是在HOMO-LUMO能級間隙本身就比較小的情況下,過多地增強給體供電子能力(上移HOMO軌道)導(dǎo)致染料再生困難,進而降低電池效率。 在WS-2的基礎(chǔ)上向苯并噻二唑與氰基乙酸之間再插入一個含正己基鏈的噻吩單元,得到新的D-A-π-A模型染料WS-9.WS-9中噻吩單元數(shù)目的增加并沒有拓寬染料的吸收光譜,但增加了額外受體與吸附基團的空間距離,可能有利于抑制導(dǎo)帶電子與氧化態(tài)染料的復(fù)合。相對于D-π-A型參比染料LS-1,D-A-π-A模型中引入的額外受體使得染料在400nm附近多出現(xiàn)一組吸收帶。含時密度泛函理論(TD-DFT)模擬了LS-1、WS-2及WS-9的電子躍遷特征,并解釋了D-A-π-A模型中額外吸收帶的產(chǎn)生緣由。光照老化試驗表明分子結(jié)構(gòu)中含長烷基鏈的染料WS-9的光穩(wěn)定性低于WS-2。在電池器件性能研究中,WS-9對染浴溶劑和共吸附劑的依賴性較小,特別是其Voc性能明顯優(yōu)于WS-2。染料WS-9的液態(tài)電池效率最高可達9%以上,Jsc超過18mA cm-2,Voc在700mV左右,相比WS-2有明顯提升?；赪S-9的離子液體電池在AM1.5持續(xù)光照500小時后依然保持7%左右的光電轉(zhuǎn)換效率。瞬態(tài)光電壓測試表明,基于WS-9的電池中導(dǎo)帶電子壽命值比WS-2高一個數(shù)量級,電化學(xué)阻抗測試也顯示W(wǎng)S-9電池中的回傳阻抗較大,表明染料WS-9的結(jié)構(gòu)特征有利于抑制導(dǎo)帶電子回傳過程。 設(shè)計與染料WS-11同分異構(gòu)的染料WS-13,研究了基于苯并噻二唑的D-A-π-A模型染料中烷基鏈的引入位置對染料吸收光譜和能級的影響,發(fā)現(xiàn)當(dāng)長烷基鏈靠近苯并噻二唑時,其位阻效應(yīng)不利于染料分子的平面性和共軛性,會引起芳環(huán)之間發(fā)生扭曲,分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移吸收帶(ICT)明顯藍移,摩爾消光系數(shù)也顯著下降。以繞丹寧乙酸取代WS-2中的氰基乙酸構(gòu)建了新染料WS-14,其吸收光譜寬于WS-2,但電池效率明顯下降。在苯并噻二唑單元的4,5-兩號位置上分別引入給體和受體構(gòu)建了一個具有折線形的D-A-π-A模型新染料WS-15,發(fā)現(xiàn)這種非直線形的染料結(jié)構(gòu)不利于分子內(nèi)電子躍遷,染料的ICT吸收帶波長較短,摩爾消光系數(shù)也較低。 采用苯并三氮唑單元作為額外受體構(gòu)建了兩個以吲哚啉為給體,氰基乙酸為受體,噻吩為π-橋連的新型D-A-π-A純有機敏化染料WS-5和WS-8,其中WS-5的苯并三氮唑上引入了正辛基,而WS-8為甲基取代物。吸電子能力較弱的苯并三氮唑使得染料WS-5和WS-8的吸收光譜寬度不及WS-2。光照老化試驗表明,由苯并三氮唑單元引入長烷基鏈時該類染料的光穩(wěn)定性較高?；赪S-5和WS-8的DSSCs能對400-580nm區(qū)間內(nèi)的光子以高于80%的量子效率進行光電轉(zhuǎn)換,對應(yīng)的光電流大約為13mA cm-2。苯并三氮唑的引入有利于提升電池光電壓,甲基取代的苯并三氮唑染料WS-8的開路電壓為680mV,含長烷基鏈的WS-5可達到780mV,含苯并三氮唑單元的染料最高可獲的超過8%的光電轉(zhuǎn)換效率。 利用苯并嗯二唑單元作為額外受體構(gòu)建了兩個新的D-A-π-A模型吲哚啉染料WS-24和WS-25,兩個染料的π-橋連分別為呋喃和噻吩。WS-24和WS-25的吸收光譜和IPCE寬度都超過了染料WS-2,遺憾的是IPCE平臺高度和光電壓性能不夠理想,染料WS-24的光電轉(zhuǎn)換效率為7.7%,高于相同條件下的WS-25,其原因可能是呋喃基團對碘的親和性相對較弱,電子回傳損失相對較少。利用呋喃基取代WS-2結(jié)構(gòu)中的噻吩單元得到染料WS-19,基于WS-19的DSSCs獲得了9.36%的高效率,其Jsc超過18mA cm-2,Voc達到700mV。在同樣以吲哚啉為給體,氰基乙酸為受體,噻吩或呋喃為π-橋連的模型染料中,對額外受體的存在與否及其結(jié)構(gòu)(苯并噻二唑、苯并三氮唑、苯并嗯二唑)和缺電子性對染料的光譜、光伏性能進行了橫向比較。 本論文研究的D-A-π-A模型為開發(fā)寬光譜、高效率、高穩(wěn)定性純有機敏化染料提供了思路,為調(diào)控純有機染料的光譜提供了新的方法——調(diào)節(jié)額外受體的缺電子性。獲取寬光譜純有機敏化染料需要非常謹(jǐn)慎的分子結(jié)構(gòu)設(shè)計,光譜響應(yīng)與電池內(nèi)部電子轉(zhuǎn)移動力學(xué)過程存在著微妙的平衡,真正實現(xiàn)全光譜響應(yīng)高效率純有機染料需要深層次多方面的慎重考慮,光譜響應(yīng)寬度與IPCE平臺的高度及光電壓性能間的平衡與矛盾也為今后的染料設(shè)計留下了挑戰(zhàn)。 【關(guān)鍵詞】：染料敏化 太陽能電池 寬光譜 額外受體 吲哚啉 苯并噻二唑
【學(xué)位授予單位】：華東理工大學(xué)
【學(xué)位級別】：博士
【學(xué)位授予年份】：2013
【分類號】：TM914.4
【目錄】：

• 摘要5-8
• Abstract8-16
• 第一章 前言16-46
• 1.1 引言16
• 1.1.1 光伏效應(yīng)與太陽能電池16
• 1.1.2 太陽能電池的分類和染料敏化太陽能電池16
• 1.2 染料敏化太陽能電池(DSSCs)的結(jié)構(gòu)及工作原理16-19
• 1.2.1 染料敏化太陽能電池的結(jié)構(gòu)16-18
• 1.2.2 染料敏化太陽能電池的工作原理18-19
• 1.3 染料敏化太陽能電池(DSSCs)的性能評價及能量損失分析19-25
• 1.3.1 太陽能和太陽光譜19-20
• 1.3.2 太陽能電池的電流-電壓特性(Ⅰ-Ⅴ)與光電轉(zhuǎn)換效率η20-21
• 1.3.3 太陽能電池的量子效率、IPCE和J_(sc)21-23
• 1.3.4 DSSCs的光電壓、能量損失及V_(oc)23-25
• 1.3.5 染料敏化太陽能電池(DSSCs)的穩(wěn)定性25
• 1.4 DSSCs的研究進展及純有機染料設(shè)計策略25-46
• 1.4.1 提升J_(sc)的染料設(shè)計策略29-37
• 1.4.2 提升V_(oc)的染料設(shè)計策略37-42
• 1.4.3 綜合分析和課題提出42-46
• 第二章 含苯并噻二唑單元的D-A-π-A型純有機敏化染料：響應(yīng)光譜調(diào)控及吲哚啉染料穩(wěn)定性提高46-78
• 2.1 引言46-48
• 2.2 實驗部分48-56
• 2.2.1 合成原料、試劑及表征48
• 2.2.2 目標(biāo)化合物的合成路線48-49
• 2.2.3 中間體及目標(biāo)化合物的制備49-54
• 2.2.4 電池器件的制備54-55
• 2.2.5 電池性能的測試55-56
• 2.3 結(jié)果與討論56-75
• 2.3.1 分子設(shè)計與合成56-65
• 2.3.2 D-A-π-A構(gòu)型染料的吸收、能級性質(zhì)65-71
• 2.3.3 D-A-π-A構(gòu)型染料的電池性能71-75
• 2.4 本章小結(jié)75-78
• 第三章 含苯并噻二唑單元的D-A-π-A型吲哚啉染料：共軛橋連調(diào)控及抗聚集效應(yīng)78-106
• 3.1 引言78-79
• 3.2 實驗部分79-87
• 3.2.1 合成原料、試劑及表征79-80
• 3.2.2 目標(biāo)化合物的合成路線80-81
• 3.2.3 中間體及目標(biāo)化合物的制備81-86
• 3.2.4 電池器件的制備86-87
• 3.2.5 電池性能的測試87
• 3.3 結(jié)果與討論87-103
• 3.3.1 分子設(shè)計與合成87-90
• 3.3.2 染料WS-2,WS-6和WS-11的吸收、能級性質(zhì)90-98
• 3.3.3 染料WS-2,WS-6和WS-11的電池性能98-102
• 3.3.4 電池的電化學(xué)阻抗分析102-103
• 3.4 本章小結(jié)103-106
• 第四章 含苯并噻二唑單元的D-A-π-A型吲哚啉染料：染浴、共吸附及穩(wěn)定性評價106-128
• 4.1 引言106
• 4.2 實驗部分106-111
• 4.2.1 合成原料、試劑及表征106-107
• 4.2.2 染料WS-9的合成路線107
• 4.2.3 中間體及目標(biāo)化合物的制備107-110
• 4.2.4 電池器件的制備110-111
• 4.2.5 電池性能的測試111
• 4.3 結(jié)果與討論111-128
• 4.3.1 分子設(shè)計與合成111-112
• 4.3.2 染料WS-2和WS-9的吸收、能級性質(zhì)112-118
• 4.3.3 染料WS-2和WS-9的電池性能118-128
• 4.4 本章小結(jié)128
• 第五章 含苯并噻二唑單元的D-A-π-A型染料：烷基鏈位置、受體結(jié)構(gòu)及分子構(gòu)型研究128-152
• 5.1 引言130
• 5.2 烷基鏈的位置研究130-138
• 5.2.1 染料WS-13的合成131-135
• 5.2.2 染料WS-13的合成討論、吸收性質(zhì)及與WS-11的電池性能比較135-138
• 5.3 氰基乙酸和繞丹寧酸作為受體的比較138-141
• 5.3.1 染料WS-14的合成138-139
• 5.3.2 染料WS-14的合成討論、吸收光譜和電池性能研究139-141
• 5.4 直線型和折線型D-A-π-A構(gòu)型染料的研究141-150
• 5.4.1 染料WS-15的合成143-147
• 5.4.2 染料WS-15的合成討論、吸收光譜和電池性能研究147-150
• 5.5 本章小結(jié)150-152
• 第六章 含苯并三氮唑單元的D-A-π-A型純有機敏化染料：輔助受體基團與光電壓及染料穩(wěn)定性152-174
• 6.1 引言152-153
• 6.2 實驗部分153-161
• 6.2.1 合成原料、試劑及表征153-154
• 6.2.2 染料WS-5和WS-8的合成路線154
• 6.2.3 中間體及WS-5和WS-8的制備154-160
• 6.2.4 電池器件的制備160-161
• 6.2.5 電池性能的測試161
• 6.3 結(jié)果與討論161-171
• 6.3.1 分子設(shè)計與合成161-162
• 6.3.2 基于苯并三氮唑的D-A-π-A型染料的吸收、能級性質(zhì)162-167
• 6.3.3 染料WS-5和WS-8的電池性能167-171
• 6.4 本章小結(jié)171-174
• 第七章 含苯并嗯二唑單元的D-A-π-A型純有機染料：輔助受體與光譜響應(yīng)及光伏性能174-188
• 7.1 引言174-175
• 7.2 實驗部分175-180
• 7.2.1 合成原料、試劑及表征175-176
• 7.2.2 染料WS-24和WS-25的合成路線176
• 7.2.3 中間體及目標(biāo)化合物的制備176-180
• 7.2.4 電池器件的制備180
• 7.2.5 電池性能的測試180
• 7.3 結(jié)果與討論180-187
• 7.3.1 分子設(shè)計與合成180
• 7.3.2 染料WS-22和WS-25的吸收、能級性質(zhì)180-183
• 7.3.3 染料WS-24和WS-5的電池性能183-185
• 7.3.4 不同吸電子基團構(gòu)建的D-A-π-A染料光譜響應(yīng)比較185-187
• 7.4 本章小結(jié)187-188
• 第八章 結(jié)論188-194
• 參考文獻194-208
• 附錄208-210
• 致謝210-212
• 化合物表征附圖212-229

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D-A型電雙穩(wěn)態(tài)高分子功能材料的設(shè)計及其非易失性存儲效應(yīng)    張斌

二噻吩并吡咯類新型染料的合成及其在染料敏化太陽能電池中的應(yīng)用研究    張海

基于新型受體單元的D-A共聚物的合成和光伏性能    王坤

基于噻吩基團的D-A結(jié)構(gòu)電致變色材料的合成及性能    胡彬

D-A-π-A結(jié)構(gòu)芳胺類染料的合成及其性能研究    應(yīng)偉江

以萘及氟萘為端基的二酮吡咯并吡咯類小分子光伏性能研究    周睿

抑制染料聚集優(yōu)化染料敏化太陽能電池器件的研究    李晶

染料敏化太陽能電池中離子液體和敏化染料的合成及表征    姜勇

幾種結(jié)構(gòu)簡單的敏化染料設(shè)計與合成    孟芳

融噻吩橋聯(lián)敏化染料的合成及其光伏性能研究    程曉兵

含苯并噻二唑單元的吡啶吸附基有機敏化染料：給體對光伏性能的影響    Fohn Benedict Miapeh（本迪克）

三苯胺類敏化染料的合成與光電性能的研究    張高賓

新型含吲哚啉純有機太陽能電池敏化染料的合成與性能研究    于暉暉

聚集誘導(dǎo)發(fā)光材料和苯并[C]噻吩類太陽能電池敏化染料的合成及性能研究    徐勃

含梯度供電基的染料合成及其光伏性能研究    徐英軍

D-A型噻吩聚合物的設(shè)計，合成及性質(zhì)表征    程衛(wèi)東

聚酰亞胺/TiO_2納米材料雜化光電性能研究    黃楠