雙吲哚甲烷類化合物以及有機(jī)小分子催化的手性胺類化合物的合成

【摘要】：本論文第一部分研究了InBr3催化的取代吲哚與3-吲哚取代苯酞的傅克反應(yīng),分別實(shí)現(xiàn)了在水相或有機(jī)相高產(chǎn)率合成了一系列新型的不對稱雙吲哚甲烷類化合物,對這類新型的不對稱雙吲哚甲烷類化合物進(jìn)行生理活性測試發(fā)現(xiàn)其具有很好的抗老年癡呆癥的活性。 論文第二部分我們研究了對甲苯磺酸亞胺與4-羥基香豆素在金雞納生物堿衍生的6’-羥基催化下的不對稱Mannich反應(yīng),選擇性的構(gòu)建含有香豆素骨架的手性胺類化合物；通過測定產(chǎn)物的CD譜,與計(jì)算所得的理論CD譜對照,確定所得到的手性胺化合物的絕對構(gòu)型。 論文第三部分我們研究了脯氨酸和脯氨醇硅醚催化的醛、亞硝基苯和α,β-不飽和醛發(fā)生α-Aminoxylation/aza-Michael/Aldol縮合串聯(lián)反應(yīng),高的非對映選擇性及對映選擇性(95：5到99：1dr,99%ee)得到光學(xué)活性的手性2H-1,2-噁嗪類化合物,產(chǎn)率中等到良好(33-70%)。并且對得到的2H-1,2-噁嗪類化合物進(jìn)一步衍生,N-O鍵斷裂,得到高光學(xué)活性的手性1,4-氨基醇,兩步產(chǎn)率91%,對映選擇性保持,99%ee。 論文第四部分我們研究了脯氨醇硅醚和金雞鈉堿衍生的有機(jī)小分子催化劑催化的脂肪醛、硝基烯和原位生成對甲氧基苯胺的亞胺的Michael/aza-Henry四組分串聯(lián)反應(yīng)后,環(huán)合脫水,烯胺化后高選擇性的得到光學(xué)活性的手性四氫哌啶類化合物,產(chǎn)率中等到優(yōu)秀45-90%,反應(yīng)的非對映選擇性均為99：1,而對映選擇性大于90%。 【關(guān)鍵詞】：有機(jī)小分子催化 不對稱雙吲哚甲烷 3-芐胺取代4-羥基香豆素 2H-1 2-噁嗪 四氫哌啶
【學(xué)位授予單位】：復(fù)旦大學(xué)
【學(xué)位級別】：博士
【學(xué)位授予年份】：2012
【分類號】：O626;O623.73
【目錄】：

• 目錄2-3
• 摘要3-4
• Abstract4-5
• 縮寫對照表(LIST OF ABBREVIATIONS)5-6
• 第一章 緒論6-11
• 第一節(jié) 引言6
• 第二節(jié) 課題的提出和設(shè)計(jì)思想6-9
• 參考文獻(xiàn)9-11
• 第二章 Lewis酸催化的不對稱雙吲哚甲烷類化合物的合成研究11-28
• 第一節(jié) 雙吲哚甲烷類化合物的研究背景11-14
• 第二節(jié) 有機(jī)溶劑中InBr_3催化的不對稱雙吲哚甲烷類化合物的合成研究14-18
• 第三節(jié) 水相中InBr_3催化的不對稱雙吲哚甲烷類化合物的合成研究18-22
• 第四節(jié) 不對稱雙吲哚甲烷類化合物的生理活性測試22-25
• 第五節(jié) 本章小節(jié)25-26
• 參考文獻(xiàn)26-28
• 第三章 金雞鈉堿類有機(jī)小分子催化的不對稱Mannich反應(yīng)研究28-47
• 第一節(jié) 有機(jī)小分子催化的研究背景28-36
• 第二節(jié) 金雞鈉堿類有機(jī)小分子催化的不對稱Mannich反應(yīng)研究36-43
• 第三節(jié) 本章小節(jié)43
• 參考文獻(xiàn)43-47
• 第四章 雙有機(jī)小分子催化的不對稱α-Aminoxylation/aza-Michael/Aldol縮合串聯(lián)反應(yīng)研究47-72
• 第一節(jié) Domino反應(yīng)研究背景47-56
• 第二節(jié) 不對稱α--Aminoxylation/aza-Michael/Aldol縮合串聯(lián)反應(yīng)的研究背景56-59
• 第三節(jié) 不對稱α-Aminoxylation/aza-Michael/Aldol condenstion串聯(lián)反應(yīng)研究59-67
• 第四節(jié) 本章小節(jié)67
• 參考文獻(xiàn)67-72
• 第五章 雙有機(jī)小分子催化的不對稱Michael/aza-Henry/hemiaminalization串聯(lián)反應(yīng)研究72-91
• 第一節(jié) 哌啶環(huán)骨架的構(gòu)建方法概述72-77
• 第二節(jié) 不對稱Michael/aza-Henry/hemiaminalization串聯(lián)反應(yīng)研究背景77-81
• 第三節(jié) 雙有機(jī)小分子催化的不對稱Michael/aza-Henry/hemiaminalization串聯(lián)反應(yīng)研究81-87
• 第四節(jié) 本章小節(jié)87-88
• 參考文獻(xiàn)88-91
• 第六章 論文工作總結(jié)91-94
• 第七章 實(shí)驗(yàn)部分94-138
• —、Lewis酸催化不對稱雙嘲噪甲焼類化合物的合成94-102
• 二、金雞鈉械類有機(jī)小分子催化的不對稱Mannich反應(yīng)研究102-112
• 三、雙有機(jī)小分子催化的不對稱Aminoxylation/aza-Michael/Aldolcondensation串聯(lián)反應(yīng)研究112-126
• 四、雙有機(jī)小分子催化的不對稱串聯(lián)（Michael/aza-Henry/hemiamina丨ization)反應(yīng)研究126-137
• 參考文獻(xiàn)137-138
• 附圖138-145
• 已發(fā)表或待發(fā)表的文章及專利145-146
• 致謝146-147

您可以在本站搜索以下學(xué)術(shù)論文文獻(xiàn)來了解更多相關(guān)內(nèi)容

無溶劑條件下碘催化不對稱雙吲哚的合成(英文)    沈舒蘇;紀(jì)順俊;曾曉飛;

高效可回收聚(4-乙烯基吡啶)高氯酸催化劑用于合成雙香豆素和雙吲哚(英文)    Farhad Shirini;Saeed Esmaeeli-Ranjbar;Mohadeseh Seddighi;

有機(jī)磷酸催化合成雙吲哚烷烴衍生物    俸婷婷;黃璇;陳斌;潘博文;劉雄利;周英;

雙吲哚烷烴衍生物的綠色合成    李祥;

合成雙吲哚甲烷類衍生物的研究進(jìn)展    宮海偉;解正峰;

手性二級胺催化的不對稱串聯(lián)反應(yīng)研究進(jìn)展    王亮;魯珍;

雙吲哚烷基類化合物在無催化劑和無溶劑條件下的高效合成    劉雄偉;潘博文;郭豐敏;曹煜;劉雄利;周英;

磷鎢酸在吲哚與磺酰亞胺Friedel-Crafts反應(yīng)中的應(yīng)用    惠永海;王長春;石偉;孟華;解正峰;

超聲輻射下3-取代吲哚衍生物的合成與結(jié)構(gòu)表征    藺志平

亞穩(wěn)態(tài)中間體的研究：基于α-芳基酮醛的原位捕獲構(gòu)建多樣化雜環(huán)的新方法    祝艷平

負(fù)載路易斯酸多相催化劑的制備及其在有機(jī)反應(yīng)中的應(yīng)用研究    張毅

碘參與下吲哚衍生物的合成及苯磺酰胺的硝化研究    李英秀

新型含類苯酞骨架的雙雜環(huán)化合物的合成研究    沈少春

Guerbet醇縮合及醛酮參與的縮合反應(yīng)研究    葉平平

氨基硫脲類席夫堿配合物催化吲哚參與反應(yīng)的研究    呂警

二吲哚甲烷類化合物綠色合成方法探究    張彩麗

磺酸杯芳烴催化雙吲哚類化合物合成反應(yīng)的初步研究    田永娟

吡咯里西啶類有機(jī)小分子催化不對稱Michael加成反應(yīng)的研究    李莎

砜與硝基烯的不對稱oxo-Michael/Mannich串聯(lián)反應(yīng)研究    鄭波

相轉(zhuǎn)移催化劑催化的不對稱sulfa-Michael/Mannich串聯(lián)反應(yīng)研究    丁冉

若干鹵鍵相關(guān)化學(xué)問題的探討    劉艷會

硫代香豆素類汞離子熒光探針的合成與應(yīng)用研究    陳振

聚乙二醇支載磺酸和氧化石墨烯的合成及催化性能研究    張立佳

刺激響應(yīng)型有機(jī)小分子凝膠的研究進(jìn)展    沈利英;陳肖卓;于海濤;梁剛;

低能離子與生物有機(jī)小分子相互作用機(jī)制的初步研究    王相勤,邵春林,姚建銘,余立祥,余增亮

過渡金屬和有機(jī)小分子共催化反應(yīng)的進(jìn)展    高偉;余能富;涂業(yè)茍;幸偉年;

手性有機(jī)小分子催化最新進(jìn)展    李楠;劉偉軍;龔流柱;

單壁碳納米管內(nèi)包合有機(jī)小分子(乙炔、乙烯和乙烷)結(jié)構(gòu)的理論研究    金蓮姬;張珉;蘇忠民;史麗麗;趙亮;

可濕法加工有機(jī)小分子發(fā)光材料研究進(jìn)展    陸天華;霍延平;方小明;歐陽新華;

核酸與有機(jī)小分子反應(yīng)機(jī)理的熒光特性研究    張諾;吳丹;韓顏顏;蔡燕燕;李茹;趙燕芳;魏琴;

蛋白質(zhì)與有機(jī)小分子反應(yīng)機(jī)理的研究    朱鏗,李娜,李克安,童沈陽

有機(jī)小分子膠凝劑研究取得新進(jìn)展    劉靜;房喻;

β-環(huán)糊精/萘酚對有機(jī)小分子識別作用研究    陳金娥;張海容;

新型有機(jī)小分子凝膠    胡海宇;陳傳峰;

聚丙烯酸酯/有機(jī)小分子雜化材料的阻尼增效機(jī)理研究    劉重陽;管愛國;吳國章;

C_(60)內(nèi)嵌有機(jī)小分子及其性質(zhì)的理論研究    金蓮姬;張珉;蘇忠民;

有機(jī)小分子催化的不對稱多組分反應(yīng)    龔流柱;

吡咯烷基磷酸酯類有機(jī)小分子催化的Michael加成反應(yīng)研究    陳剛;丁奎嶺;

多孔氧化鋁/有機(jī)小分子復(fù)合體系中的發(fā)光現(xiàn)象    徐春祥;薛清華;徐洪光;唐潔影;張俊祥;崔一平;

固載有機(jī)小分子催化材料的合成與應(yīng)用研究    吳海虹;孫彩霞;劉月明;吳鵬;

表面增強(qiáng)拉曼散射基底的設(shè)計(jì)及其在有機(jī)小分子檢測中的應(yīng)用    劉曉娟;逯樂慧;

長鏈芳酰腙的合成及凝膠性能研究    符永鵬;林奇;魏太保;張有明;

復(fù)合型金屬/有機(jī)小分子協(xié)同活化催化若干有機(jī)合成反應(yīng)的研究    徐利文;

環(huán)境刺激響應(yīng)有機(jī)小分子凝膠自組裝行為及形貌研究    張明明

雙吲哚甲烷類化合物以及有機(jī)小分子催化的手性胺類化合物的合成    林華

有機(jī)小分子吸收能的精確計(jì)算：神經(jīng)網(wǎng)絡(luò)與支持向量機(jī)方法    高婷

單電荷有機(jī)小分子可控組裝與膜功能化研究    李芳

從均相到多相：若干手性有機(jī)小分子不對稱催化反應(yīng)研究    王幫根

脯氨酸衍生的新型有機(jī)小分子的合成及其催化不對稱碳—碳鍵形成反應(yīng)研究    傅玉琴

磷酸根陰離子家族與有機(jī)小分子的特異性識別及其光分析化學(xué)    梁麗嬌

新型有機(jī)小分子手性催化劑的設(shè)計(jì)及不對稱催化反應(yīng)研究    李小娟

氧化物和有機(jī)小分子中磁性及相關(guān)特性的理論研究    王豐功

氧負(fù)離子（O~-）與若干有機(jī)小分子的反應(yīng)動力學(xué)研究    于鋒

含腙式結(jié)構(gòu)有機(jī)小分子的合成及其可調(diào)光電性能研究    周峰

C_（60）及（5，5）椅式單壁碳納米管內(nèi)嵌有機(jī)小分子結(jié)構(gòu)的理論研究    金蓮姬

有機(jī)小分子在納米氫氧化鎳膜電極上催化氧化的非線性動力學(xué)行為研究    黃煒

有機(jī)小分子和碳點(diǎn)在磷的含氧酸根陰離子分析中的應(yīng)用    趙恒新

光度法研究有機(jī)小分子與蛋白質(zhì)的相互作用機(jī)理    孫艷梅

基于薄荷基團(tuán)的有機(jī)小分子凝膠的性質(zhì)研究及其應(yīng)用    李翼

功能化有機(jī)小分子凝膠的合成與性質(zhì)研究    疏天民

有機(jī)小分子催化吖內(nèi)酯動態(tài)動力學(xué)拆分反應(yīng)    汪楊

熒光有機(jī)小分子試劑在磷酸根陰離子家族典型成員分析中的應(yīng)用研究    樂敏

光電功能有機(jī)小分子發(fā)光材料的設(shè)計(jì)合成及性質(zhì)研究    周義鋒