L-薄荷基氯甲烷的合成研究

【摘要】：從L-薄荷醇出發(fā)經(jīng)過氯代反應(yīng)、羧酸化反應(yīng)、還原反應(yīng)、氯代反應(yīng)合成了立體構(gòu)型保持的L-薄荷基氯甲烷.同時(shí),對各步反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)條件進(jìn)行了優(yōu)化,找到了較好的合成條件,并用1H NMR和13C NMR對各步產(chǎn)物進(jìn)行了表征.合成薄荷基氯甲烷較好的條件是:在-78℃和攪拌下往薄荷基氯化鎂溶液中通入二氧化碳,得到薄荷基甲酸;采用氫化鋁鋰作還原劑,將所得的薄荷基甲酸在無水四氫呋喃中回流還原1 h,得到薄荷基甲醇;利用所得的薄荷基甲醇制成二甲基甲酰胺溶液,該溶液在35℃下與1.5倍的二氯亞砜反應(yīng),并在反應(yīng)過程中用水泵減壓抽出生成的氯化氫,最后得到薄荷基氯甲烷.以薄荷基氯計(jì)算,薄荷基氯甲烷的總產(chǎn)率為25.2%. 【作者單位】： 環(huán)境友好化學(xué)與應(yīng)用教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室湘潭大學(xué)化學(xué)學(xué)院;
【關(guān)鍵詞】： L-薄荷基氯 L-薄荷基甲酸 L-薄荷基甲基醇 L-薄荷甲基氯 手性合成
【基金】：國家自然科學(xué)基金資助項(xiàng)目(20772102) 教育部博士點(diǎn)專項(xiàng)科研基金資助項(xiàng)目(20060530002)
【分類號(hào)】：TQ225
【正文快照】： 薄荷基衍生物具有許多特殊的性質(zhì),在日常生活、有機(jī)合成等方面應(yīng)用廣泛,特別是由于其具有三手性中心的六元環(huán)結(jié)構(gòu),作為重要手性誘導(dǎo)源,它在手性合成中具有重要的意義[1,2]·以前,有關(guān)薄荷基衍生物的應(yīng)用大部分是直接使用薄荷醇或?qū)⑵渥龀杀『纱减?而薄荷基直接連到其他化合物

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