酯中的碳氧雙鍵為什么不能與氫氣加成?

【專家解說】：實(shí)際上，酯中的O=C-O鍵不是簡單的單雙鍵，其中C的三個(gè)SP2雜化軌道分別與“雙鍵氧”，“單鍵氧”和烴基相連。在垂直與SP2軌道平面還有一個(gè)有成單電子的P軌道，它與“雙鍵氧”中的單電子P軌道部分重疊成派鍵。不過“單鍵氧”中的一個(gè)二電子SP3雜化軌道由于和以上派鍵靠得太進(jìn)，本身也會(huì)和派鍵有部分重疊，所以“單鍵氧”中的二電子可以跑到派鍵那里，就是P-派共扼。P-派共扼使得電子云的密度變小，從而使物質(zhì)更穩(wěn)定。 因此，如果要加成的話要很大的能量和很強(qiáng)的還原劑，氫氣的還原性雖然強(qiáng)，但是達(dá)不到要求，需要用鋁鋰氫（LiAlH4） 就算還原了，酯基的碳因?yàn)檫B接了兩個(gè)氧，會(huì)很不穩(wěn)定，最終還是回變成其它物質(zhì)的。