乙醇和汽油都是非極性的，為什么可以乙醇可以溶解在極性的水中，而汽油不行？

【專家解說】：有機(jī)化合物大多難溶于水，易溶于汽油、苯、酒精等有機(jī)溶劑。原因何在？中學(xué)課本、大學(xué)課本均對此進(jìn)行了解釋。盡管措詞不同，但中心內(nèi)容不外乎是：有機(jī)化合物一般是非極性或弱極性的，它們難溶于極性較強(qiáng)的水，易溶于非極性的汽油或弱極性的酒精等有機(jī)溶劑。汽油的極性在課本中均未做詳細(xì)說明，故而在教學(xué)中常常做如下解釋：所有的烷烴，由于其中的O鍵的極性極小，以及結(jié)構(gòu)是對稱的，所以其分子的偶極矩為零，它是一非極性分子。烷烴易溶于非極性溶劑，如碳?xì)浠衔?、四氯化碳等。以烷烴為主要成分的汽油也就不具有極性了。 確切而言，上述說法是不夠嚴(yán)格的。 我們知道，分子的極性（永久烷極）是由其中正、負(fù)電荷的“重心”是否重合所引起的。根據(jù)其分子在空間是否絕對對稱來判定極性，化學(xué)鍵極性的向量和——弱極矩μ則是其極性大小的客觀標(biāo)度. 常見烷烴中,CH4、C2H6分子無極性,C3H8是折線型分子,鍵的極性不能相互完全抵消,其μ≠為0.084D。至于其它不含支鏈的烷烴,分子中碳原子數(shù)為奇數(shù)時(shí),一定不完全對稱而具有極性;分子中碳原子數(shù)為偶數(shù)時(shí),僅當(dāng)碳原子為處于同一平面的鋸齒狀排布的反交叉式時(shí),分子中鍵的極性才能相互完全抵消,偶極矩為零,但由于分子中C—C鍵可以旋轉(zhuǎn)，烷烴分子（除CH4）具有許多構(gòu)象，而上述極規(guī)則的鋸齒狀反交叉式僅是其無數(shù)構(gòu)象“平衡混合物”中的一種，所以，從整體來說，除CH4、C2H6外，不帶支鏈的烷烴均有極性。帶有支鏈的烷烴，也僅有CH4、C2H6等分子中H原子被—CH3完全取代后的產(chǎn)物盡其用，2—二甲基丙烷、2，2，3，3—四甲基丁烷等少數(shù)分子不顯極性，余者絕大多數(shù)都有一定的極性。由于烷烴中碳原子均以SP3雜化方式成鍵,鍵的極性很小,加上其分子中化學(xué)鍵的鍵角均接近于109°28′,有較好的對稱性(但非絕對對稱)故分子的極性很弱,其偶極矩一般小于0.1D. 烷烴中,乙烯分子無極性,丙烯分子,1—丁烯分子均不以雙鍵對稱，μ分別為0.336D、0.34D。2—丁烷，順—2—丁烯的μ=0.33D，反—2—丁烯的偶極矩為零，即僅以C=C對稱的反式烯烴分子偶極矩為零（當(dāng)分子中C原子數(shù)≥6時(shí)，由于C-CO鍵旋轉(zhuǎn)，產(chǎn)生不同的構(gòu)象，有可能引起μ的變化），含奇數(shù)碳原子的烯徑不可能以C=C絕對對稱，故分子均有極性。 二烯烴中，丙二烯（通常不能穩(wěn)定存在）、1、3一丁二烯分子無極性，1、2一丁二烯分子μ為0.408D，2—甲基一1，3—丁二烯（異戊二烯）分子也為極性分子。 炔烴中，乙炔、2—丁炔中C原子均在一條直線上，分子以C—C對稱，無極性，但丙炔、1—丁炔分子不對稱，其極性較大，μ分別為0.78D和0.80D。 芳香烴中，苯無極性，甲苯、乙苯有極性，μ分別為0.36D、0.59D；二甲苯中除對一二甲苯外的另兩種同分異構(gòu)體分子不對稱，為極性分子，顯而易見，三甲苯中之間一三甲苯分子的μ為零，聯(lián)苯、萘的分子也無極性。 綜上所述，烴的分子有無極性仍是取決于各自的對稱程度是否將鍵的極性完全抵消。當(dāng)某分子并不因其中C—CO鍵的旋轉(zhuǎn)而引起碳干排布不同的構(gòu)象時(shí)，構(gòu)型則絕對對稱，分子無極性。將其分子中H原子全部用——CH3所替代，分子的偶極矩仍為零。作為以烷烴為主要成分的汽油、石蠟，其中可能含有非極性的分子構(gòu)象，但從整體來說，同絕大多數(shù)烴的分子一樣，它們也是具有極性的，只是由于其中C—H鍵的極性極弱，其偶極矩極小。烴類的偶極矩一般小于1D，在不飽和烴中尚有以Sp2、Sp雜化方式成鍵的碳原子，鍵的極性及分子的極性均較相應(yīng)的飽和鍵烴強(qiáng)，炔烴的極性較烯烴強(qiáng)。 至于烴的衍生物，常見的除四鹵化碳，六鹵乙烷、四鹵乙烷、對一二鹵苯、對一二硝基苯、間一三鹵苯等非極性的烴分子中氫原子或—CH3被其它原子或原子團(tuán)全部或部分以完全對稱的方式所取代的產(chǎn)物等少數(shù)物質(zhì)外，多數(shù)都具有極性，分子的偶極矩較相應(yīng)的烴大，一般大于1D。 由此可見，有機(jī)物的分子除少數(shù)為非極性分子外，大多數(shù)是具有極性的。其偶極矩不少還比水大，如一氯甲烷為1.87D、一氯乙浣為2.05D、溴苯為1.70D、乙醛為2.69D、丙酮為2.88D、硝基酸為4.22D、乙醇為16.9D，有機(jī)物的極性并不都很弱。當(dāng)然，與無機(jī)物相比較，有機(jī)物是弱極性，作為常見的有機(jī)物之一的汽油，盡管其主要成分的偶極矩不大，在教學(xué)中往往將汽油及烷烴等視為非極性的。但烷有烴等有無極性是個(gè)是非問題，在教學(xué)中尤其在師范除校化學(xué)專業(yè)的教學(xué)中，不宜進(jìn)行如此處理而不加任何說明。否則，容易引起學(xué)生錯(cuò)覺，往往不加考慮地認(rèn)為烷及烴的分子都絕對對稱的、均無極性，而將問題簡單化、絕對化、對本身的業(yè)務(wù)進(jìn)修及今后的教學(xué)工作都會(huì)帶來一些不必要的麻煩。所以，不管因?yàn)槭裁丛蛟诮虒W(xué)中至少都必須明確說明有機(jī)物的弱極性與非極性的前提是與無機(jī)物整體相比較，汽油等物質(zhì)因主要成分的極性很弱，通常視為非極性。 參閱：http://www.tjjy.com.cn/pkuschool/teacher/its/gao1/hx/2/1.5-3.htm