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根據(jù)烯烴和烷烴的結(jié)構特點 比較他們化學性質(zhì)的不同

來源:新能源網(wǎng)
時間:2024-08-17 10:13:01
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根據(jù)烯烴和烷烴的結(jié)構特點 比較他們化學性質(zhì)的不同【專家解說】:1烷烴性質(zhì)很穩(wěn)定,在烷烴的分子里,碳原子之間都以碳碳單鍵相結(jié)合成鏈關,同甲烷一樣,碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子相結(jié)合.

【專家解說】:1烷烴性質(zhì)很穩(wěn)定,在烷烴的分子里,碳原子之間都以碳碳單鍵相結(jié)合成鏈關,同甲烷一樣,碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子相結(jié)合.因為C-H鍵和C-C單鍵相對穩(wěn)定,難以斷裂。除了下面三種反乙烷應,烷烴幾乎不能進行其他反應。(在通常情況下,與強酸.強堿.強氧化劑都不反應) 氧化反應 R + O2 → CO2 + H2O 或 CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2-----------(點燃)---- nCO2 + (n+1) H2O 所有的烷烴都能燃燒,而且反應放熱極多。烷烴完全燃燒生成CO2和H2O。如果O2的量不足,就會產(chǎn)生有毒氣體一氧化碳(CO),甚至炭黑(C)。 以甲烷為例: CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O O2供應不足時,反應如下: CH4 + 3/2 O2 → CO + 2 H2O CH4 + O2 → C + 2 H2O 分子量大的烷烴經(jīng)常不能夠完全燃燒,它們在燃燒時會有黑煙產(chǎn)生,就是炭黑。汽車尾氣中的黑煙也是這么一回事。 取代反應 R + X2 → RX + HX 由于烷烴的結(jié)構太牢固,一般的有機反應不能進行。烷烴的鹵代反應是一種丙烷自由基取代反應,反應的起始需要光能來產(chǎn)生自由基。 以下是甲烷被鹵代的步驟。這個高度放熱的反應可以引起爆炸。 鏈引發(fā)階段:在紫外線的催化下形成兩個Cl的自由基 Cl2 → Cl* / *Cl 鏈增長階段:一個H原子從甲烷中脫離;CH3Cl開始形成。 CH4 + Cl* → CH3Cl + HCl (慢) CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl 鏈終止階段:兩個自由基重新組合 Cl* 和 Cl*, 或 R* 和 Cl*, 或 CH3* 和 CH3*. 裂化反應 裂化反應是大分子烴在高溫、高壓或有催化劑的條件下,分裂成小分子烴的過程。裂化反應屬于消除反應,因此烷烴的裂化總是生成烯烴。如十六烷(C16H34)經(jīng)裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。 由于每個鍵的環(huán)境不同,斷裂的機率也就不同,下面以丁烷的裂化為例討論這一點: CH3-CH2-CH2-CH3 → CH4 + CH2=CH-CH3 過程中CH3-CH2鍵斷裂,可能性為48%; CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH3 + CH2=CH2 過程中CH2-CH2鍵斷裂,可能性為38%; CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + H2 過程中C-H鍵斷裂,可能性為14%。 裂化反應中,不同的條件能引發(fā)不同的機理,但反應過程類似。熱分解過程中有碳自由基產(chǎn)生,催化裂化過程中產(chǎn)生碳正離子和氫負離子。這些極不穩(wěn)定的中間體經(jīng)過重排、鍵的正丁烷斷裂、氫的轉(zhuǎn)移等步驟形成穩(wěn)定的小分子烴。 在工業(yè)中,深度的裂化叫做裂解,裂解的產(chǎn)物都是氣體,稱為裂解氣。 由于烷烴的制取成本較高(一般要用烯烴催化加氫),所以在工業(yè)上不制取烷烴,而是直接從石油中提取。 烷烴的作用主要是做燃料。天然氣和沼氣(主要成分為甲烷)是近來廣泛使用的清潔能源。石油分餾得到的各種餾分適用于各種發(fā)動機: C1~C4(40℃以下時的餾分)是石油氣,可作為燃料; C5~C11(40~200℃時的餾分)是汽油,可作為燃料,也可作為化工原料; C9~C18(150~250℃時的餾分)是煤油,可作為燃料; C14~C20(200~350℃時的餾分)是柴油,可作為燃料; C20以上的餾分是重油,再經(jīng)減壓蒸餾能得到潤滑油、瀝青等物質(zhì)。 此外,烷烴經(jīng)過裂解得到烯烴這一反應已成為近年來生產(chǎn)乙烯的一種重要方法正戊烷。 烯烴 烯烴的物理性質(zhì)可以與烷烴對比。物理狀態(tài)決定于分子質(zhì)量。簡單的烯烴中,乙烯、丙烯和丁烯是氣體,含有五至十六個碳原子的直鏈烯烴是液體,更高級的烯烴則是蠟狀固體。聚烯烴塑木復合C2~C4烯烴為氣體;C5~C18為液體;C19以上固體。在正構烯烴中,隨著相對分子質(zhì)量的增加,沸點升高。同碳數(shù)正構烯烴的沸點比帶支鏈的烯烴沸點高。相同碳架的烯烴,雙鍵由鏈端移向鏈中間,沸點,熔點都有所增加。 反式烯烴的沸點比順式烯烴的沸點低,而熔點高,這是因反式異構體[1]極性小,對稱性好。與相應的烷烴相比,烯的沸點、折射率,水中溶解度,相對密度等都比烷的略大些。 烯烴的化學性質(zhì)比較穩(wěn)定,但比烷烴活潑??紤]到烯烴中的碳-碳雙鍵比烷烴中的碳-碳單鍵強,所以大部分烯烴的反應都有雙鍵的斷開并形成兩個新的單鍵。 烯烴的特征反應都發(fā)生在官能團 C=C 和 α-H 上。 催化加氫反應 CH2=CH2+H2→CH3—CH3 烯烴與氫作用生成烷烴的反應稱為加氫反應,又稱氫化反應。 加氫反應的活化能很大,即使在加熱條件下也難發(fā)生,而在催化劑的作用下反應能順利進行,故稱催化加氫。 在有機化學中,加氫反應又稱還原反應。 烯烴容易與鹵素發(fā)生反應,是制備鄰二鹵代烷的主要方法: CH2=CH2+X2→CH2X CH2X ①.這個反應在室溫下就能迅速反應,實驗室用它鑒別烯烴的存在(溴的四氯化碳溶液是紅棕色,溴消耗后變成無色)。 ②.不同的鹵素反應活性規(guī)律: 氟反應激烈,不易控制;碘是可逆反應,平衡偏向烯烴邊;常用的鹵素是Cl2和Br2,且反應活性Cl2>Br2。 ③.烯烴與溴反應得到的是反式加成產(chǎn)物,產(chǎn)物是外消旋體。 3、加質(zhì)子酸反應 烯烴能與質(zhì)子酸進行加成反應: CH2=CH2+HX→CH3 CH2X 特點: 1.不對稱烯烴加成規(guī)律 當烯烴是不對稱烯烴(雙鍵兩碳被不對稱取代)時, 酸的質(zhì)子主要加到含氫較多的碳上,而負性離子加到含氫較少的碳原子上稱為馬爾科夫尼科夫經(jīng)驗規(guī)則,也稱不對稱烯烴加成規(guī)律。烯烴不對稱性越大,不對稱加成規(guī)律越明顯。 2.烯烴的結(jié)構影響加成反應 烯烴加成反應的活性: (CH3)2C=CH2 > CH3CH=CH2 > CH2=CH2 3.質(zhì)子酸酸性的影響 酸性越強加成反應越快,鹵化氫與烯烴加成反應的活性: HI > HBr > HCl 酸是弱酸如H2O和ROH,則需要強酸做催化劑。 烯烴與硫酸加成得硫酸氫酯,后者水解得到醇,這是一種間接合成醇的方法: CH3CH=CH2+H2SO4→H3CCHCH3----(H2O)----CH3CHCH3+H2SO4 │ │ OSO3H OH 4、加次鹵酸反應 烯烴與鹵素的水溶液反應生成β-鹵代醇: CH2=CH2+HOX→CH3 CH2OX 鹵素、質(zhì)子酸,次鹵酸等都是親電試劑,烯烴的加成反應是親電加成反應。反應能進行,是因為烯烴π鍵的電子易流動,在環(huán)境(試劑)的影響下偏到雙鍵的一個碳一邊。如果是丙烯這樣不對稱烯烴,由于烷基的供電性,使π鍵電子不均勻分布,靠近甲基的碳上有微量正電荷 ,離甲基遠的碳上帶有微量的負電荷 ,在外電場的存在下,進一步加劇正負電荷的分離,使親電試劑很容易與烯烴發(fā)生親電加成。 飽和烴中的碳原子不能與其他原子或原子團直接結(jié)合,只能發(fā)生取代反應。而不飽和烴中的碳原子能與其它原子或原子團直接結(jié)合,發(fā)生加成反應。
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