黃酮類化合物溶解性與其結(jié)構(gòu)有何關(guān)系
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時(shí)間:2024-08-17 11:00:09
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黃酮類化合物溶解性與其結(jié)構(gòu)有何關(guān)系【專家解說(shuō)】:黃酮類化合物的溶解度因結(jié)構(gòu)及存在狀態(tài)(苷或苷元、單糖苷、雙糖苷或三糖苷)不同而有很大差異.
一般游離苷元難溶或不溶于水,易溶于甲醇、
【專家解說(shuō)】:黃酮類化合物的溶解度因結(jié)構(gòu)及存在狀態(tài)(苷或苷元、單糖苷、雙糖苷或三糖苷)不同而有很大差異.
一般游離苷元難溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有機(jī)溶劑及稀堿水溶液中.其中黃酮、黃酮醇、 查耳酮等平面性強(qiáng)的分子,因分子與分子間排列緊密,分子間作用力較大,故更難溶于水;而二氫黃酮及二氫黃酮醇等,因系非平面性分子,分子與分子間排列不緊 密,分子間作用力較小,有利于水分子進(jìn)入,故溶解度稍大.
至于花色苷元(花青素)類雖也為平面性結(jié)構(gòu),但因以離子 形式存在,具有鹽的通性,故親水性較強(qiáng),在水中的溶解度較大.
黃酮類苷元分子中引入羥基,將增加在水中的溶解度; 而羥基經(jīng)甲基化后,則增加在有機(jī)溶劑中的溶解度.例如,一般黃酮類化合物不溶于石油醚中,故可與脂溶性雜質(zhì)分開,但川陳皮素 (5,6,7,8,3’,4’-六甲氧基黃酮)卻可溶于石油醚.
黃酮類化合物的羥基被糖苷化后,在水中溶解度則相應(yīng)增大,而在有 機(jī)溶劑中的溶解度則相應(yīng)減小.黃酮苷一般易溶于水和甲醇、乙醇等極性有機(jī)溶劑中;但難溶或不溶于苯、氯仿等非極性有機(jī)溶劑中.一般情況下, 苷的糖鏈越長(zhǎng),在水中的溶解度越大.
另外,糖的結(jié)合位置不同,對(duì)苷的水溶性也有一定影響.以棉黃素 (3,5,7,8,3’,4’-六羥基黃酮)為例,其3-0-葡萄糖苷的水溶性大于7-0-葡萄糖苷.
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