黃酮類化合物溶解性與其結(jié)構(gòu)有何關(guān)系

【專家解說(shuō)】：黃酮類化合物的溶解度因結(jié)構(gòu)及存在狀態(tài)（苷或苷元、單糖苷、雙糖苷或三糖苷）不同而有很大差異. 一般游離苷元難溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有機(jī)溶劑及稀堿水溶液中.其中黃酮、黃酮醇、 查耳酮等平面性強(qiáng)的分子,因分子與分子間排列緊密,分子間作用力較大,故更難溶于水；而二氫黃酮及二氫黃酮醇等,因系非平面性分子,分子與分子間排列不緊 密,分子間作用力較小,有利于水分子進(jìn)入,故溶解度稍大. 至于花色苷元（花青素）類雖也為平面性結(jié)構(gòu),但因以離子 形式存在,具有鹽的通性,故親水性較強(qiáng),在水中的溶解度較大. 黃酮類苷元分子中引入羥基,將增加在水中的溶解度； 而羥基經(jīng)甲基化后,則增加在有機(jī)溶劑中的溶解度.例如,一般黃酮類化合物不溶于石油醚中,故可與脂溶性雜質(zhì)分開(kāi),但川陳皮素 （5,6,7,8,3’,4’-六甲氧基黃酮）卻可溶于石油醚. 黃酮類化合物的羥基被糖苷化后,在水中溶解度則相應(yīng)增大,而在有 機(jī)溶劑中的溶解度則相應(yīng)減小.黃酮苷一般易溶于水和甲醇、乙醇等極性有機(jī)溶劑中；但難溶或不溶于苯、氯仿等非極性有機(jī)溶劑中.一般情況下, 苷的糖鏈越長(zhǎng),在水中的溶解度越大. 另外,糖的結(jié)合位置不同,對(duì)苷的水溶性也有一定影響.以棉黃素 （3,5,7,8,3’,4’-六羥基黃酮）為例,其3-0-葡萄糖苷的水溶性大于7-0-葡萄糖苷.