苯酚是什么？

【專家解說】：苯酚 苯酚（C6H6O，PhOH），又名石炭酸、羥基苯，是最簡(jiǎn)單的酚類有機(jī)物，一種弱酸。常溫下為一種無(wú)色晶體。有毒。有腐蝕性，常溫下微溶于水，易溶于有機(jī)溶液；當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能跟水以任意比例互溶，其溶液沾到皮膚上用酒精洗滌。暴露在空氣中呈粉紅色?！?        三維結(jié)構(gòu)一種重要的苯系中間體[1]。又稱石炭酸。低熔點(diǎn)(43℃)無(wú)色晶體 ，在空氣中放置及光照下變粉紅 ，有特殊氣味，沸點(diǎn)181.84℃。對(duì)人有毒，有腐蝕性，要注意防止觸及皮膚。工業(yè)上主要由異丙苯制得。苯酚產(chǎn)量大，1984年，世界總生產(chǎn)能力約為5兆噸。苯酚用途廣泛。第一次世界大戰(zhàn)前，苯酚的唯一來源是從煤焦油中提取。絕大部分是通過合成方法得到。有磺化法、氯苯法、異丙苯法等方法。 　　分子結(jié)構(gòu)： 苯環(huán)上的C原子以sp2雜化軌道成鍵，O原子以sp2雜化軌道成鍵。 　　苯酚主要用于制造酚醛樹脂 ，雙酚A及己內(nèi)酰胺。其中生產(chǎn)酚醛樹脂是其最大用途 ，占苯酚產(chǎn)量一半以上 。此外，有相當(dāng)數(shù)量的苯酚用于生產(chǎn)鹵代酚類。從一氯苯酚到五氯苯酚，它們可用于生產(chǎn)2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草劑；五氯苯酚是木材防腐劑；其他鹵代酚衍生物可作為殺螨劑、皮革防腐劑和殺菌劑 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制備烷基酚-甲醛類聚合物的單體，并可作為抗氧劑、非離子表面活性劑、增塑劑、石油產(chǎn)品添加劑。苯酚也是很多醫(yī)藥（如水楊酸、阿司匹林及磺胺藥等）、合成香料、染料（如分散紅3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐劑和消毒劑。 　　苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔點(diǎn)42～43℃，沸點(diǎn)182℃，燃點(diǎn)79℃。無(wú)色結(jié)晶或結(jié)晶熔塊，具有特殊氣味（與漿糊的味道相似）。置露空氣中或日光下被氧化逐漸變成粉紅色至紅色，在潮濕空氣中，吸濕后，由結(jié)晶變成液體。酸性極弱（弱于Ｈ２ＣＯ３），有特臭，有毒，有強(qiáng)腐蝕性。[皮膚接觸純PhOH會(huì)變白,然后變黑,腐蝕性極強(qiáng),要注意安全]室溫微溶于水，能溶于苯及堿性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有機(jī)溶劑中，難溶于石油醚。常用于測(cè)定硝酸鹽、亞硝酸鹽及作有機(jī)合成原料等．實(shí)驗(yàn)室可用溴（生成白色沉淀２，４，６－三溴苯酚，十分靈敏）及FeCL3 （生成［Fe(C6H5O)6]3-絡(luò)離子呈紫色）檢驗(yàn)． 編輯本段工業(yè)生產(chǎn) 　　苯酚工業(yè)生產(chǎn)以異丙苯法為主，該法具有產(chǎn)品純度高、原料和能源消耗低等優(yōu)點(diǎn)，但其發(fā)展受聯(lián)產(chǎn)物丙酮的制約。近年來，人們開始研究苯直接羥基化（也稱氧化）制苯酚的方法，其中有些成果已顯示出工業(yè)化前景。目前研究的氧化劑類型主要有N2O、H2O2、O2/H2等。 　　苯酚主要用于生產(chǎn)酚醛樹脂、己內(nèi)酰胺、雙酚A、己二酸、苯胺、烷基酚、水楊酸等，此外還可用作溶劑、試劑和消毒劑等，在合成纖維、合成橡膠、塑料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、染料以及涂料等方面具有廣泛的應(yīng)用。 編輯本段世界苯酚生產(chǎn)與消費(fèi)現(xiàn)狀 　　自1923年世界上采用苯磺化法首次生產(chǎn)苯酚以來，世界苯酚的生產(chǎn)發(fā)展很快。2003年世界苯酚的總生產(chǎn)能力約為805.3萬(wàn)噸，2004年增加到約865.6萬(wàn)噸，比2003年增長(zhǎng)約7.5%。Ineos苯酚公司是目前世界上最大的苯酚生產(chǎn)廠商，生產(chǎn)能力約占世界苯酚總生產(chǎn)能力的18%。預(yù)計(jì)2005年世界苯酚的總生產(chǎn)能力將達(dá)到955.3萬(wàn)噸。 　　2003年，世界苯酚的總消費(fèi)量約為735萬(wàn)噸，2004年總消費(fèi)量增加到約748萬(wàn)噸，同比增長(zhǎng)約1.8%。世界各個(gè)地區(qū)對(duì)苯酚的需求有所不同，其中美國(guó)的需求量約占總需求量的26.8%，歐洲的需求量約占總需求量的28.3%，日本的需求量約占總需求量的11%，亞洲(不包括日本)的需求量約占總需求量的20.1%，其他地區(qū)的需求量約占總需求量13.7%。 　　我國(guó)苯酚的產(chǎn)量不能滿足國(guó)內(nèi)實(shí)際生產(chǎn)的需求，每年都得大量進(jìn)口，且進(jìn)口量呈不斷增加的趨勢(shì)。2003年進(jìn)口量達(dá)到32.27萬(wàn)噸，比2002年增長(zhǎng)48.4%。2004年由于我國(guó)對(duì)苯酚進(jìn)口進(jìn)行了反傾銷，進(jìn)口量減少到28.12萬(wàn)噸。 　　為了滿足日益增長(zhǎng)的需求，國(guó)內(nèi)許多苯酚生產(chǎn)廠家都紛紛擴(kuò)建或新建生產(chǎn)裝置。藍(lán)星化工材料公司計(jì)劃新建兩套分別為6.2萬(wàn)噸/年和12.4萬(wàn)噸/年苯酚生產(chǎn)裝置，2005年、2006年相繼建成投產(chǎn)。香港建滔擬在常州新建一套12.4萬(wàn)噸/年苯酚生產(chǎn)裝置。燕山石化擬將現(xiàn)有苯酚生產(chǎn)能力擴(kuò)大到24.0萬(wàn)噸/年。沈陽(yáng)化工集團(tuán)公司擬新建一套12.4萬(wàn)噸/年苯酚生產(chǎn)裝置。若這些項(xiàng)目能夠按計(jì)劃完成，預(yù)計(jì)到2006年，我國(guó)苯酚的總生產(chǎn)能力將達(dá)到100萬(wàn)噸。 　　近幾年，我國(guó)苯酚的需求增長(zhǎng)速度較快。2004年我國(guó)苯酚的表觀消費(fèi)量為61.96萬(wàn)噸，1999-2004年表觀消費(fèi)量的年均增長(zhǎng)率為17.3%。目前，我國(guó)苯酚主要用于生產(chǎn)酚醛樹脂、雙酚A、水楊酸以及壬基酚等。2004年我國(guó)苯酚的消費(fèi)結(jié)構(gòu)為：酚醛樹脂對(duì)苯酚的消費(fèi)量占總消費(fèi)量的29.0%，雙酚A占31.1%，水楊酸占10.5%，壬基酚占8.1%，其他方面占21.3%。 　　預(yù)計(jì)在今后幾年中，雙酚A將成為我國(guó)苯酚下游產(chǎn)品中重點(diǎn)發(fā)展的品種之一，目前有許多公司準(zhǔn)備新建或擴(kuò)建雙酚A生產(chǎn)裝置。2005年，我國(guó)雙酚A的需求量達(dá)到35萬(wàn)噸，對(duì)苯酚的需求量將達(dá)到30萬(wàn)噸。 　　酚醛樹脂是目前我國(guó)苯酚最主要的消費(fèi)領(lǐng)域，隨著新材料的發(fā)展，其部分用途將逐漸被其他材料所取代，因此在今后苯酚消費(fèi)中所占的比例將會(huì)逐漸下降。2005年我國(guó)酚醛樹脂對(duì)苯酚的需求量約為17.5萬(wàn)噸。 　　水楊酸主要用于生產(chǎn)阿司匹林。目前我國(guó)水楊酸的總生產(chǎn)能力約為5萬(wàn)噸/年，2004年對(duì)苯酚的需求量約為6.5萬(wàn)噸，2005年對(duì)苯酚的需求量將達(dá)到約7萬(wàn)噸。預(yù)計(jì)未來幾年我國(guó)水楊酸對(duì)苯酚的需求量將以年均約11%的速度增長(zhǎng)。 　　壬基酚主要用作非離子表面活性劑，目前我國(guó)總生產(chǎn)能力約為3萬(wàn)噸/年，產(chǎn)量約為1.6萬(wàn)噸/年，2004年對(duì)苯酚的需求量約為5萬(wàn)噸。隨著我國(guó)日用化工和合成材料工業(yè)等的快速發(fā)展，加上國(guó)內(nèi)壬基酚合成技術(shù)日益完善以及下游系列產(chǎn)品的不斷開發(fā)，壬基酚的消費(fèi)量將保持較高的增長(zhǎng)勢(shì)頭，2005年我國(guó)壬基酚對(duì)苯酚的需求量達(dá)到5.5萬(wàn)噸。 　　苯酚(別名：石炭酸 ） 　　分子式：C6H6O 　　結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C6H5OH 　　官能團(tuán)：-OH 　　分子量：94.11 　　CAS NO.108-95-2 　　CAS 登錄號(hào)108-95-2 　　EINECS 登錄號(hào)203-632-7 編輯本段物理性質(zhì) 　　性狀 無(wú)色針狀結(jié)晶或白色結(jié)晶熔塊。瓶口的苯酚顯粉紅色，原因是被空氣中的氧氣氧化。有特殊的臭味和燃燒味，極稀的溶液具有甜味。 　　熔點(diǎn) 43℃ 　　沸點(diǎn) 181.7℃ 　　凝固點(diǎn) 41℃ 　　相對(duì)密度 1.0576 　　折射率 1.54178 　　閃點(diǎn) 79.5℃ 　　溶解性 在水中溶解性不大，但當(dāng)溫度高于70°C時(shí)，則能與水混容。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、揮發(fā)油、固定油、強(qiáng)堿水溶液。幾乎不溶于石油醚。 編輯本段儲(chǔ)存注意事項(xiàng)儲(chǔ)存管理要求 　　儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。避免光照。庫(kù)溫不超過30℃，相對(duì)濕度不超過70％。包裝密封。應(yīng)與氧化劑、酸類、堿類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。應(yīng)嚴(yán)格執(zhí)行極毒物品“五雙”管理制度。 鈉與苯酚反應(yīng)的實(shí)驗(yàn) 　　苯酚在通常溫度下是固體，與鈉不難順利發(fā)生反應(yīng)，如果采用加熱熔化苯酚，再加入金屬鈉的方法進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，苯酚易被氧化，在加熱時(shí)苯酚顏色發(fā)生變化而影響實(shí)驗(yàn)效果。本人在教學(xué)中采取下面的方法實(shí)驗(yàn)，操作簡(jiǎn)單，取得了滿意的實(shí)驗(yàn)效果。 　　在一支試管中加入2～3毫升無(wú)水乙醚，取黃豆粒大小的一塊金屬鈉，用濾紙吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到鈉不與乙醚發(fā)生反應(yīng)。然后再向試管中加入少量苯酚，振蕩，這時(shí)可觀察到鈉在試管中迅速反應(yīng)，產(chǎn)生大量氣體。這一實(shí)驗(yàn)的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚與鈉的反應(yīng)得以順利進(jìn)行。 溴水與苯酚反應(yīng)的實(shí)驗(yàn) 　　苯酚與溴水反應(yīng)生成白色沉淀（三溴苯酚） 　　注意：必須要加過量溴水并且是濃溴水.因?yàn)樯倭夸逅晌锶苡诒椒?，而如果不是濃溴水則不生成沉淀。 　　【苯酚的毒理以及相關(guān)處理】 侵入途徑 　　可經(jīng)呼吸道、皮膚和消化道吸收。 編輯本段毒理學(xué)簡(jiǎn)介 　　低濃度酚能使蛋白變性,高濃度能使蛋白沉淀。對(duì)皮膚、粘膜有強(qiáng)烈的腐蝕作用,也可抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)或損害肝、腎功。 　　水溶液比純酚易經(jīng)皮膚吸收,而乳劑更易吸收。吸入的酚大部分滯留在肺內(nèi),停止接觸很快排出體外。吸收的酚大部分以原形或與硫酸、葡萄糖醛酸或其他酸結(jié)合隨尿排出,一部分經(jīng)氧化變?yōu)猷彵蕉雍蛯?duì)苯二酚隨尿排出,使尿呈棕黑色(酚尿)。 　　人口服致死量報(bào)道不一,LD為2～15g,或MLD為140mg/kg,14g/kg。國(guó)外報(bào)道酚液污染皮膚面積為25%,10分鐘死亡,血酚為0.74mmol/L。 　　臨床表現(xiàn) 　　急性中毒:吸入高濃度蒸氣可引起頭痛、頭昏、乏力、視物模糊、肺水腫等表現(xiàn)。 　　誤服可引起消化道灼傷,出現(xiàn)燒灼痛,呼出氣帶酚氣味,嘔吐物或大便可帶血,可發(fā)生胃腸道穿孔,并可出現(xiàn)休克、肺水腫、肝或腎損害。一般可在48小時(shí)內(nèi)出現(xiàn)急性腎功能衰竭。血及尿酚量增高。 　　皮膚灼傷:創(chuàng)面初期為無(wú)痛性白色起皺,繼而形成褐色痂皮。常見淺Ⅱ度灼傷?？山?jīng)灼傷的皮膚吸收,經(jīng)一定潛伏期后出現(xiàn)急性腎功能衰竭等急性中毒表現(xiàn)。 　　眼接觸:可致灼傷。 編輯本段應(yīng)急處理 　　急性中毒:立即脫離現(xiàn)場(chǎng)至新鮮空氣處。皮膚污染后立即脫去污染的衣著,用大量流動(dòng)清水沖洗至少20分鐘; 面積小也可先用50%酒精擦拭創(chuàng)面或用甘油、聚乙二醇或聚乙二醇和酒精混合液(7:3)抹皮膚后立即用大量流動(dòng)清水沖洗。再用飽和硫酸鈉溶液濕敷?？诜呓o服植物油15～30ml,催吐,后溫水洗胃至嘔吐物無(wú)酚氣味為止,再給硫酸鈉15～30mg。消化道已有嚴(yán)重腐蝕時(shí)勿給上述處理。早期給氧。 　　合理應(yīng)用抗生素。防治肺水腫、肝、腎損害等對(duì)癥、支持治療。糖皮質(zhì)激素的應(yīng)用視灼傷程度及中毒病情而定。病情(包括皮膚灼傷)嚴(yán)重者需早期應(yīng)用透析療法排毒及防治腎衰?？诜咝璺乐问车礼：凼湛s致狹窄。 　　眼接觸:用生理鹽水、冷開水或清水至少?zèng)_洗10分鐘,對(duì)癥處理。 編輯本段苯酚的鑒別 　　第一步：用藥匙取未知粉末（因?yàn)槭氰b定，并不能確定地說是苯酚，在答題時(shí)尤其注意），觀察其性狀，是否為無(wú)色晶體，另外是否有少許粉紅色粉末存在（此處利用苯酚的自身性狀）。觀察完畢將適量粉末置于試管中，加入冷水振蕩，發(fā)現(xiàn)得到的是白色的濁液（此處利用苯酚微溶冷水的物理性質(zhì)）。然后逐滴加入濃度為5%的NaOH溶液并不斷振蕩，發(fā)現(xiàn)渾濁消失，試管中的溶液此時(shí)已變澄清（此處利用苯酚的弱酸性）。由此，我們得到第一步結(jié)論，符合苯酚的溶解特性和弱酸性。 　　第二步：將上一步得到的溶液分為三個(gè)試管盛放，向第一支試管中加入鹽酸，發(fā)現(xiàn)溶液變渾濁；向第二支試管中加入醋酸，發(fā)現(xiàn)溶液變渾濁；向第三支試管中通入CO2氣體，發(fā)現(xiàn)溶液仍然變渾濁。由此，我們得到第二步結(jié)論，符合苯酚的酸性弱于碳酸的性質(zhì)。 　　第三步：此次分兩個(gè)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行觀察，1）取一錐形瓶，向其中加入苯酚溶液，然后向其中緩慢滴加濃溴水，發(fā)現(xiàn)生成了白色沉淀。2）取一錐形瓶，向其中加入溴水，發(fā)現(xiàn)生成了不大明顯的白色沉淀，并且隨著濃溴水的滴加量逐漸增加，對(duì)錐形瓶加以振蕩，白色沉淀也逐漸變少最終消失。我們知道，在后一次的實(shí)驗(yàn)中，實(shí)際上是苯酚過量了，那么在這里說明一點(diǎn)苯酚溶液自身就是很好的有機(jī)溶劑，生成的物質(zhì)是三溴苯酚，它易溶于苯酚，因此沉淀消失的原因也就在這里。由此，我們得到第三步結(jié)論，由于在較簡(jiǎn)單的條件下就可發(fā)生取代反應(yīng)，符合苯酚中羥基作為活化基團(tuán)的性質(zhì)。