黃酮的溶解

【專家解說】：黃酮類化合物的溶解度因結(jié)構(gòu)及存在狀態(tài)(苷和苷元,單糖苷,雙糖苷或三糖苷)不同而有很大差異.一般游離苷元難溶或不溶于水,易溶于甲醇,乙醇,醋酸乙酯,乙醇等有機溶劑及稀堿水溶液中.其中黃酮,黃酮醇,查耳酮等平面性強的分子,因分子與分子間排列緊密,分子間引力較大,故更難溶于水;而二氫黃酮及二氫黃酮醇等,因系非平面性分子,故分子與分子間排列不緊密,分子間引力降低,有利于水分子進入,溶解度稍大. 至于花色苷元(花青素)類雖也為平面性結(jié)構(gòu),但因以離子形式存在,具有鹽的通性,故親水性較強,水中溶解度較大. 黃酮類苷元分子中引入羥基,將增加在水中的溶解度;而羥基經(jīng)甲基化后,則增加在有機溶劑中的溶解度.例如,一般黃酮類化合物不溶于石油醚中,故可與脂溶性雜質(zhì)分開,但川陳皮素(5,6,7,8,3',4'-六甲氧基黃酮)卻可溶于石油醚. 黃酮類化合物的羥基糖苷化后,水中溶解度即相應加大,而在有機溶劑中的溶解度則相應減小.黃酮苷一般易溶于水,甲醇,乙醇等強極性溶劑中;但難溶或不溶于苯,氯仿等有機溶劑中.糖鏈越長,則水中溶解度越大. 另外,糖的結(jié)合位置不同,對苷的水中溶解度也有一定影響:以棉黃素(3,5,7,8,3',4'-六羥基黃酮)為例,其3-O-葡萄糖苷的水中溶解度大于7-O-葡萄糖苷.