高二化學(xué)有機(jī)物總結(jié)

【專家解說】：有機(jī)化學(xué)知識整理 1甲烷 物理性質(zhì)：無色無味，密度是0.717g/L, 極難溶于水 化學(xué)性質(zhì)：通常情況下比較穩(wěn)定，與高錳酸鉀等氧化劑不反應(yīng)（區(qū)分烷烴與炔烴烯烴），與強(qiáng)酸強(qiáng)堿也不反應(yīng)?？臻g構(gòu)型：正四面體。鍵角：109°28′ (1) 氧化反應(yīng) (2) 取代反應(yīng)：室溫時，混合氣體無光照時，不發(fā)生反應(yīng)：光照時，試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺，試管壁出現(xiàn)油狀液滴，量筒內(nèi)液面上升，試管中有少量白霧；若陽光直照，爆炸。生成的一氯甲烷可與氯氣進(jìn)一步反應(yīng)。常溫下，一氯甲烷是氣體，其他3種都是液體CHCI3（氯仿），有機(jī)溶劑，麻醉劑，CCL4（有機(jī)溶劑，滅火劑) 烷烴 物理性質(zhì)：烷烴隨著分子中碳原子數(shù)的增多，其物理性質(zhì)發(fā)生著規(guī)律性的變化： 1.常溫下，它們的狀態(tài)由氣態(tài)、液態(tài)到固態(tài)，且無論是氣體還是液體，均為無色。一般地，C1~C4氣態(tài)，C5~C16液態(tài)，C17以上固態(tài)。 2.它們的熔沸點(diǎn)由低到高。 3.烷烴的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烴都不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑 化學(xué)性質(zhì) 烷烴性質(zhì)很穩(wěn)定，在烷烴的分子里,碳原子之間都以碳碳單鍵相結(jié)合成鏈關(guān),同甲烷一樣,碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子相結(jié)合.因為C-H鍵和C-C單鍵相對穩(wěn)定，難以斷裂。除了下面三種反應(yīng)，烷烴幾乎不能進(jìn)行其他反應(yīng)。 （3）氧化反應(yīng) R + O2 → CO2 + H2O 或 CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2-----------(點(diǎn)燃)---- nCO2 + (n+1) H2O 所有的烷烴都能燃燒，而且反應(yīng)放熱極多。烷烴完全燃燒生成CO2和H2O。如果O2的量不足，就會產(chǎn)生有毒氣體一氧化碳（CO），甚至炭黑（C）。 （3）取代反應(yīng) R + X2 → RX + HX （3） 裂化反應(yīng) 裂化反應(yīng)是大分子烴在高溫、高壓或有催化劑的條件下，分裂成小分子烴的過程。裂化反應(yīng)屬于消除反應(yīng)，因此烷烴的裂化總是生成烯烴。如十六烷(C16H34)經(jīng)裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。 2乙烯 物理性質(zhì)：乙烯分子里的兩個碳原子和四個氫原子都處在同一平面上。它們彼此之間的鍵角約為120°。C＝C雙鍵的鍵能并不是C－C單鍵鍵能的兩倍，而是比兩倍略少。因此，只需要較少的能量，就能使雙鍵里的一個鍵斷裂。這從下面介紹的乙烯的化學(xué)性質(zhì)是可以得到證實。 通常情況下，乙烯是一種無色稍有氣味的氣體，密度為1.25g/L，比空氣的密度略小，難溶于水，易溶于四氯化碳等有機(jī)溶劑。 化學(xué)性質(zhì)： （1）氧化反應(yīng) ①常溫下極易被氧化劑氧化。如將乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，由此可用鑒別乙烯。 ②易燃燒，并放出熱量，燃燒時火焰明亮，并產(chǎn)生黑煙。 點(diǎn)燃純凈的乙烯，它能在空氣里燃燒，有明亮的火焰，同時發(fā)出黑煙。 跟其它的烴一樣，乙烯在空氣里完全燃燒的時候，也生成二氧化碳和水。但是乙烯分子里含碳量比較大，由于這些碳沒有得到充分燃燒，所以有黑煙生成。 （2）加成反應(yīng) CH2═CH2+Br2 CH2Br—CH2Br(常溫下使溴水褪色) CH2═CH2+HCl CH3—CH2Cl(制氯乙烷) CH2═CH2+HOH CH3CH2OH(制酒精) 把乙烯通入盛溴水的試管里，可以觀察到溴水的紅棕色很快消失。乙烯能跟溴水里的溴起反應(yīng)，生成無色的1，2-二溴乙烷（CH2Br－CH2Br）液體。 這個反應(yīng)的實質(zhì)是乙烯分子里的雙鍵里的一個鍵易于斷裂，兩個溴原子分別加在兩個價鍵不飽和的碳原子上，生成了1，2-二溴乙烷。 （3）聚合反應(yīng) 在適當(dāng)溫度、壓強(qiáng)和有催化劑存在的情況下，乙烯雙鍵里的一個鍵會斷裂，分子里的碳原子能互相結(jié)合成為很長的鏈。這個反應(yīng)的化學(xué)方程式用右式來表示：nCH2=CH2------------(催化劑) -[-CH--CH2-]-n(制聚乙烯) 烯烴 物理性質(zhì)：C1～C4烯烴為氣體；C5～C18為液體；C19以上固體。在正構(gòu)烯烴中，隨著相對分子質(zhì)量的增加，沸點(diǎn)升高。同碳數(shù)正構(gòu)烯烴的沸點(diǎn)比帶支鏈的烯烴沸點(diǎn)高。相同碳架的烯烴，雙鍵由鏈端移向鏈中間，沸點(diǎn)，熔點(diǎn)都有所增加。 化學(xué)性質(zhì) ⒈催化加氫反應(yīng) ⒉加鹵素反應(yīng)： 烯烴容易與鹵素發(fā)生反應(yīng)，是制備鄰二鹵代烷的主要方法： CH2=CH2+X2→CH2X CH2X 3加質(zhì)子酸反應(yīng) 烯烴能與質(zhì)子酸進(jìn)行加成反應(yīng)： CH2=CH2+HX→CH3 CH2X 4加次鹵酸反應(yīng) 烯烴與鹵素的水溶液反應(yīng)生成β-鹵代醇： CH2=CH2+HOX→CH3 CH2OX 5加聚反應(yīng) C=C雙鍵在聚合時，彼此相連，鏈上的定為原來的不飽和C 3乙炔 乙炔又稱電石氣。結(jié)構(gòu)簡式HC≡CH，是最簡單的炔烴 物理性質(zhì)：純乙炔為無色無味的易燃、有毒氣體。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有機(jī)溶劑。工業(yè)品乙炔帶輕微大蒜臭。由碳化鈣(電石)制備的乙炔因含磷化氫等雜質(zhì)而有惡臭。 化學(xué)性質(zhì)： （1）氧化反應(yīng)： a．可燃性：2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O 現(xiàn)象：火焰明亮、帶濃煙 , 燃燒時火焰溫度很高（＞3000℃），用于氣焊和氣割。其火焰稱為氧炔焰。 b．被KMnO4氧化：能使紫色酸性高錳酸鉀溶液褪色。 3CH≡CH + 10KMnO4 + 2H2O→6CO2↑+ 10KOH + 10MnO2↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水區(qū)別炔烴與烷烴。 （2）加成反應(yīng)：可以跟Br2、H2、HX等多種物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)。 如：現(xiàn)象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色 與H2的加成 CH≡CH+H2 → CH2＝CH2 乙炔的實驗室制法： CaC2+2H－OH→Ca(OH)2+CH≡CH↑（為了減緩反應(yīng)速率，實驗時常滴加飽和食鹽水而不滴加水） （3）“聚合”反應(yīng)：三個乙炔分子結(jié)合成一個苯分子 金屬取代反應(yīng)：將乙炔通入溶有金屬鈉的液氨里有氫氣放出。 乙炔與銀氨溶液反應(yīng)，產(chǎn)生白色乙炔銀沉淀 乙炔具有弱酸性，將其通入硝酸銀或氯化亞銅氨水溶液，立即生成白色乙炔銀（AgC≡CAg）和紅棕色乙炔亞銅（CuC≡CCu）沉淀，可用于乙炔的定性鑒定。這兩種金屬炔化物干燥時，受熱或受到撞擊容易發(fā)生爆炸，如： 反應(yīng)完應(yīng)用鹽酸或硝酸處理，使之分解，以免發(fā)生危險： 乙炔在使用貯運(yùn)中要避免與銅接觸。 炔烴 炔烴是含碳碳三鍵的一類脂肪烴。屬于不飽和烴。其官能團(tuán)為碳碳三鍵(C≡C)。通式為CnH2n-2簡單的炔烴 物理性質(zhì)：炔烴的熔沸點(diǎn)低，密度小，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑 化學(xué)性質(zhì)：炔烴能被高錳酸鉀氧化，產(chǎn)物為羧酸。 在水和高錳酸鉀存在的條件下，溫和條件： PH=7.5時， RC≡CR' → RCO-OCR' 劇烈條件：100°C時，RC≡CR' → RCOOH + R'COOH CH≡CR → CO2 + RCOOH 炔烴與臭氧發(fā)生反應(yīng)，生成臭氧化物，后者水解生成α—二酮和過氧化物，隨后過氧化物將α－二酮氧化成羧酸。 酸性大小順序：乙炔＞乙烯＞乙烷。 連接在C≡C碳原子上的氫原子相當(dāng)活潑，易被金屬取代，生成炔烴金屬衍生物叫做炔化物． CH≡CH + Na → CH≡CNa + 1/2H2↑（條件NH3) CH≡CH + 2Na → CNa≡CNa + 1/2 H2↑ (條件NH3，190℃~220℃） CH≡CH + NaNH2 → CH≡CNa + NH3 ↑ CH≡CH + Cu2Cl2 （2AgCl） → CCu≡CCu( CAg≡CAg )↓ + 2NH4Cl +2NH3 （ 注意：只有在三鍵上含有氫原子時才會發(fā)生，用于鑒定端基炔RH≡CH）。 炔與帶有活潑氫的有機(jī)物發(fā)生親核加成反應(yīng)： 在氯化亞銅催化劑時：CH≡CH + HCN → CH═CH-CN 炔會發(fā)生聚合反應(yīng)：2CH≡CH →CH=CH-C≡CH (乙烯基乙炔） + CH≡CH →CH2=CH-C≡C-CH=CH2（二乙烯基乙炔） 芳香烴 苯 物理性質(zhì)：在常溫下是一種無色、有特殊氣味的液體，易揮發(fā)。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷卻，可凝成無色晶體。苯是一種良好的有機(jī)溶劑，溶解有機(jī)分子和一些非極性的無機(jī)分子的能力很強(qiáng)。6個C六個H在同一平面上。 化學(xué)性質(zhì)： (1) 氧化反應(yīng) (2) 取代反應(yīng) 環(huán)上的氫原子在一定條件下可以被鹵素、硝基、磺酸基、烴基等取代，生成相應(yīng)的衍生物。由于取代基的不同以及氫原子位置的不同、數(shù)量不同，可以生成不同數(shù)量和結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體。 與溴反應(yīng)：反應(yīng)需要加入鐵粉，鐵在溴作用下先生成三溴化鐵（催化劑）。苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，生成溴苯。溴苯是密度比水大的無色液體 硝化反應(yīng):苯和硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下可生成硝基苯（50-60℃）： 硝化反應(yīng)是一個強(qiáng)烈的放熱反應(yīng)，很容易生成一取代物，但是進(jìn)一步反應(yīng)速度較慢。 磺化反應(yīng):用濃硫酸或者發(fā)煙硫酸在較高溫度下可以將苯磺化成苯磺酸。(70-80℃) 烷基化反應(yīng) 在AlCl3催化下苯環(huán)上的氫原子可以被烷基(烯烴)取代生成烷基苯，這種反應(yīng)稱為烷基化反應(yīng)，又稱為傅-克烷基化反應(yīng)。例如與乙烯烷基化生成乙苯： 在反應(yīng)過程中，R基可能會發(fā)生重排：如1-氯丙烷與苯反應(yīng)生成異丙苯，這是由于自由基總是趨向穩(wěn)定的構(gòu)型。 （3）加成反應(yīng)：苯環(huán)雖然很穩(wěn)定，但是在一定條件下也能夠發(fā)生雙鍵的加成反應(yīng)。通常經(jīng)過催化加氫，鎳作催化劑，苯可以生成環(huán)己烷。在紫外線照射下可與氯氣加成。 苯的同系物CnH2n-6（n≥6） (1) 取代反應(yīng)：光照時，側(cè)鏈上的H被取代；在催化劑作用下時，苯環(huán)上的H被取代 與濃硝酸濃硫酸的混合物發(fā)生取代反應(yīng)，30℃是苯環(huán)上的H原子被硝基取代;加熱時，生成三硝基甲苯，淡黃色晶體，不溶于水，烈性炸藥。 (2) 加成反應(yīng)：和氫氣加成;和溴水加成，只加側(cè)鏈，不加苯環(huán) (3) 氧化反應(yīng)與高錳酸鉀反應(yīng) 鹵代烴 烴分子中的氫原子被鹵素（氟、氯、溴、碘）取代后生成的化合物。 物理性質(zhì)：基本上與烴相似，低級的是氣體或液體，高級的是固體。它們的沸點(diǎn)隨分子中碳原子和鹵素原子數(shù)目的增加（氟代烴除外）和鹵素原子序數(shù)的增大而升高。比相應(yīng)的烴沸點(diǎn)高。密度降低（鹵原子百分含量降低） 一鹵代烷，有幾種烴基，就有幾種一鹵代物 鹵代烴是許多有機(jī)合成的原料，它能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)，如取代反應(yīng)、消除反應(yīng)等。鹵代烷中的鹵素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代，生成相應(yīng)的醇、醚、腈、胺等化合物。 溴乙烷 物理性質(zhì)：無色液體，密度比水大，難溶于水，溶于多種有機(jī)溶劑。 化學(xué)性質(zhì)：與氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，羥基取代溴原子生成乙醇和溴化鈉 與氫氧化鈉醇溶液共熱，從溴乙烷中脫去HBr,生成乙烯。 醇（一個碳原子上一般不能含有兩個羥基，同碳二醇不穩(wěn)定，容易失水形成羰基化合物。） 乙醇 物理性質(zhì)：無色、透明，具有特殊香味的液體（易揮發(fā)），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取劑）。是一種重要的溶劑，能溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物。 化學(xué)性質(zhì) 酸性 乙醇分子中含有極化的氧氫鍵，電離時生成烷氧基負(fù)離子和質(zhì)子。 CH3CH2OH→（可逆）CH3CH2O- + H+ 因為乙醇可以電離出極少量的質(zhì)子，所以其只能與少量金屬（主要是堿金屬）反應(yīng)生成對應(yīng)的醇金屬以及氫氣：2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2 （1）乙醇可以與金屬鈉反應(yīng)，產(chǎn)生氫氣，但不如水與金屬鈉反應(yīng)劇烈。（2）活潑金屬（鉀、鈣、鈉、鎂、鋁）可以將乙醇羥基里的氫取代出來。 與乙酸反應(yīng) 乙醇可以與乙酸在濃硫酸的催化下發(fā)生酯化作用，生成乙酸乙酯。CH3CH2OH + CH3COOH →CH3COOCH2CH3 + H2O 與氫鹵酸反應(yīng)（取代反應(yīng)） C2H5OH + HBr→C2H5Br + H2O C2H5OH + HX→C2H5X + H2O 注意：通常用溴化鈉和硫酸的混合物與乙醇加熱進(jìn)行該反應(yīng)。故常有紅棕色氣體產(chǎn)生。氧化反應(yīng) （1）燃燒：發(fā)出淡藍(lán)色火焰，放出大量的熱C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O （2）催化氧化：在加熱和有催化劑（Cu或Ag）存在的情況下進(jìn)行。 2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O （工業(yè)制乙醛）C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O 即催化氧化的實質(zhì)(用Cu作催化劑） 乙醇也可被濃硫酸跟高錳酸鉀的混合物發(fā)生非常激烈的氧化反應(yīng),燃燒起來。 消去反應(yīng) （1）分子內(nèi)消去制乙烯（170℃濃硫酸）C2H5OH→C2H4+H2O （2）分子間消去制乙醚（140℃ 濃硫酸）C2H5OH + HOC2H5 →C2H5OC2H5 + H2O（此為取代反應(yīng)） 酯化反應(yīng) C2H5OH+CH3COOH－濃H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O“酸”脫“羥基”，“醇”脫“氫” 苯酚 物理性質(zhì)：純凈的本分是無色晶體，但放置時間較長的苯酚往往是粉紅色的，這是由于苯酚被空氣中的氧氣氧化所致。具有特殊的氣味，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。室溫下微溶于水，當(dāng)溫度高于65℃的時候，能與水混容。 化學(xué)性質(zhì)：(1)與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉與水(2)苯酚鈉與稀鹽酸反應(yīng)重新生成(3) (4) 該反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗 和定量測定 (4) 與Fecl3反應(yīng)顯紫色 醛（通式為R-CHO） 乙醛 物理性質(zhì)：無色無味，具有刺激性氣味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易燃，能跟水， 乙醇等互溶 化學(xué)性質(zhì) 氧化反應(yīng) (1)與銀氨液CH3CHO+ 2Ag(NH3)2OH △→2AgCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O (2)與新制Cu(OH)2,生成紅色沉淀CH3CHO+2 Cu(OH)2△→CH3COOH+Cu2O↓+2H20 (3)與氧氣反應(yīng)，生成乙酸 加成反應(yīng) 與氫氣加成（催化劑，加熱）,生成乙醇 乙醛的制備 乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2——→ 2CH3CHO+2H2O（加熱，催化劑Cu/Ag) 乙炔水化法：C2H2+H2O－→CH3CHO（催化劑，加熱） 乙烯氧化法：2CH2=CH2+O2－→2CH3CHO（催化劑，加熱，加壓） 酮 物理性質(zhì)：類似醇類，醛類 化學(xué)性質(zhì)，碳氧鍵不加鹵素，不與銀氨液，新制Cu(OH)2反應(yīng)，可催化加氫生成醇。 羧酸 羧酸的常見反應(yīng)： ⑴羧酸是弱酸，可以跟堿反應(yīng)生成鹽和水。如：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O ⑵羧基上的OH的取代反應(yīng)。如：①脂化反應(yīng)：R-COOH+R′OH→RCOOR′+H2O ②成酰鹵反應(yīng)：3RCOOH+PCl3→3RCOCl+H3PO3 ③成酸酐反應(yīng)：RCOOH+RCOOH （加熱）→R-COOCO-R+H2O ④成酰胺反應(yīng)：CH3COOH+NH3→CH3COONH4 ； CH3COONH4（加熱）→CH3COONH2+H2O 乙酸 物理性質(zhì)：具有強(qiáng)烈刺激性氣味，易揮發(fā)，易溶于水和乙醇，溫度低于熔點(diǎn)時，凝結(jié)成晶體，純凈的醋酸又稱為冰醋酸。 化學(xué)性質(zhì)： ① 酸性 乙酸具有明顯的酸性，在水溶液里能電離出部分氫離子，它是一種弱酸。 ② 酯化反應(yīng) 乙酸跟乙醇在濃硫酸存在下加熱，生成具有香味的乙酸乙酯。乙酸分子中的羥基跟醇分子羥基上的氫原子結(jié)合成水，其余部分結(jié)合成酯。 酯 物理性質(zhì)：低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般小于水，易溶于有機(jī)溶劑。 脂可以在一定溫度、一定酸堿度的條件下水解。 脂在中性條件下幾乎不水解，在酸性條件下大部分水解，在堿性條件下全部水解。原因是因為堿能中和水解產(chǎn)生產(chǎn)生的羧酸，使反應(yīng)完全進(jìn)行到底。 油脂（高級脂肪酸與甘油形成的酯，通常將常溫下呈液態(tài)的油脂稱為油，固態(tài)的稱為脂肪 化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)（在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)） 糖類（從分子結(jié)構(gòu)上來看，可以定義為多羥基醛，多羥基酮和它們的脫水縮合物） 葡萄糖 物理性質(zhì)：無色晶體，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。 化學(xué)性質(zhì)： （1）分子中有醛基，有還原性，能與銀氨溶液反應(yīng)：CH2OH-（CHOH）4-CHO+2[Ag（NH3)2]++2OH-==CH2OH-（CHOH）4-COOH＋2Ag↓＋H2O＋4NH3↑，被氧化成葡萄糖酸 （2）醛基還能被還原為己六醇 （3）分子中有多個羥基，能與酸發(fā)生酯化反應(yīng) （4）葡萄糖在生物體內(nèi)發(fā)生氧化反應(yīng)，放出熱量。 果糖（結(jié)構(gòu)簡式：CH2OH(CHOH)3COCH2OH） 物理性質(zhì)：無色晶體，不易結(jié)晶，通常為黏稠性液體，易溶于水，乙醇和乙醚。 另附：系統(tǒng)命名法 有機(jī)系統(tǒng)命名 最長碳鏈作主鏈， 主鏈須含官能團(tuán)； 支鏈近端為起點(diǎn)， 阿拉伯?dāng)?shù)依次編； 兩條碳鏈一樣長， 支鏈多的為主鏈； 主鏈單獨(dú)先命名， 支鏈定位名寫前； 相同支鏈要合并， 不同支鏈簡在前； 兩端支鏈一樣遠(yuǎn)， 編數(shù)較小應(yīng)挑選。