三級胺催化苯并噻嗪和環(huán)氧乙烷衍生物的合成研究

【摘要】：雜環(huán)化合物是指碳環(huán)化合物中的一個或多個成環(huán)碳原子被O、S、N、Se、P、As、Sb等非碳原子取代后的化合物。由于雜環(huán)在分子生物學、有機合成化學、醫(yī)藥化學、染料化學、農藥化學中有著廣泛的應用，因而雜環(huán)化合物的研究越來越引起人們的重視，成為目前化學學科的活躍研究領域之一。保護環(huán)境是人們亙古不變追求的目標，化學工作者在從事科研工作時也始終關注這一目標，為了尋找能循環(huán)使用，環(huán)境友好的催化劑，科學家發(fā)展了有機小分子催化劑這一領域。有機小分子催化反應具有操作簡便、環(huán)境友善、模擬生物酶催化的特點，同時有機小分子催化劑還具有結構簡單、性能穩(wěn)定、價廉等優(yōu)點，有機小分子催化劑近年來備受關注。本論文從以上兩點出發(fā)，主要進行1,4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷(DABCO)催化的多組分反應的研究，合成了苯并噻嗪雜環(huán)衍生物；其次，發(fā)展了三乙胺催化的α, β-環(huán)氧基酮衍生物。具體工作如下： 以1,4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷(DABCO)為催化劑催化鄰巰基苯胺，芳香醛和α-溴代酮三組分反應合成了一系列新型的苯并噻嗪類化合物，結果表明DABCO催化苯并噻嗪衍生物的合成具有產率高，實驗條件簡單，產物易于分離等優(yōu)點。該方法為合成苯并噻嗪衍生物提供了一種新的高效的途徑。在此工作的基礎上，我們又進行了三乙胺為催化劑催化芳香醛和溴代苯乙酮的反應，合成了18個α, β-環(huán)氧基酮衍生物，該反應條件是以水作溶劑，表現(xiàn)出綠色化學的特點，該反應無需用強堿。并且該反應在室溫下即可進行,產率達到了95%以上。 【關鍵詞】：雜環(huán) 有機催化劑 多組分反應 苯并噻嗪衍生物 三乙胺 α β-環(huán)氧基酮衍生物
【學位授予單位】：安徽師范大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2012
【分類號】：O621.36
【目錄】：

• 中文摘要6-7
• Abstract7-9
• 第一章 緒論9-18
• 1.1 有機催化劑在有機合成中的應用9
• 1.2 胺類有機小分子催化劑的進展9-15
• 參考文獻15-18
• 第二章 DABCO 催化多組分反應合成苯并噻嗪類化合物18-58
• 2.1 前言18-21
• 2.2 苯并噻嗪化合物的性質及合成21-23
• 2.3 實驗探索23-30
• 2.4 實驗部分30-52
• 2.4.1 試劑與儀器30
• 2.4.2 化合物的合成及其表征30-52
• 2.5 本章小節(jié)52-53
• 本章附錄53-55
• 參考文獻55-58
• 第三章 三乙胺催化的α,β-環(huán)氧基酮的類 Darzens 反應58-82
• 3.1 前言58-63
• 3.1.1 烯烴的環(huán)氧化反應58-60
• 3.1.2 Darzens 反應60-63
• 3.2 實驗探索63-67
• 3.3 實驗部分67-76
• 3.3.1 試劑與儀器67-68
• 3.3.2 α,β-環(huán)氧基酮類化合物的合成及質68-76
• 3.4 本章小結76
• 本章附錄76-77
• 參考文獻77-82
• 致謝82

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