1.吲哚類生物堿Spirtryprostatin B的全合成研究　2.雙吲哚甲烷類化合物制備方法學(xué)研究

【摘要】：本論文的研究工作主要由吲哚類生物堿spirotryprostatin B的全合成研究和雙吲哚甲烷類化合物的制備方法學(xué)研究兩部分組成。 1) Spirotryprostatin B是1996年Osada等人首次從菌類Aspergillus fumigatus的發(fā)酵液中分離得到的一種吲哚類生物堿,具有良好的抗腫瘤生物活性。論文主要對spirotryprostatin B的不對稱合成以及類似物的合成進(jìn)行了探索性研究。 以天然產(chǎn)物的全合成為目標(biāo),設(shè)計(jì)了MgI_2催化的螺氧吲哚化合物與亞胺分子內(nèi)環(huán)合反應(yīng),構(gòu)建目標(biāo)分子骨架的策略。以商品可得的吲哚醌為起始原料,分別經(jīng)過5步和6步以Wittig烯烴化,Corey-Chaykorsky反應(yīng)為關(guān)鍵步驟的合成路線,得到2個用于的環(huán)合反應(yīng)的前體亞胺25和26。 在得到環(huán)合前體分子的基礎(chǔ)上,對MgI_2催化的分子內(nèi)環(huán)合反應(yīng)條件和機(jī)理進(jìn)行了深入研究,并通過模型反應(yīng)驗(yàn)證了環(huán)丙烷側(cè)鏈對環(huán)合反應(yīng)的影響。 上述研究結(jié)果為spirotryprostatin B的最終合成打下了基礎(chǔ)。 2) 雙吲哚甲烷類化合物是一類具有良好生物活性的代謝物。論文首次報(bào)道了利用I_2,KHSO_4,amberlyst分別催化N—叔丁基亞磺酰胺希佛堿與吲哚的親核加成反應(yīng),溫和高效的制備了一系列的雙吲哚甲烷類化合物,收率44%—96%。 首次報(bào)道了amberlyst催化醛與吲哚及取代吲哚縮合制備雙吲哚甲烷類化合物的反應(yīng)。利用amberlyst的溫和的催化作用,吲哚、2—甲基吲哚、5—甲氧基吲哚以及5—溴代吲哚分別與各類型的醛發(fā)生縮合反應(yīng),同樣制備了一系列雙吲哚甲烷化合物,收率61%—99%。 【關(guān)鍵詞】：Spirotryprostatin B 全合成 雙吲哚甲烷類化合物 方法學(xué)
【學(xué)位授予單位】：四川大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2005
【分類號】：R914.5;R943
【目錄】：

• 中文摘要4-5
• Abstract5-7
• 第一部分 吲哚類生物堿spirotryprostatin B的全合成研究7-59
• 第一節(jié) 前言8-13
• 1.1.1 概述8-9
• 1.1.2 吲哚類生物堿的藥理活性9-11
• 1.1.3 課題思路的提出與設(shè)計(jì)11-13
• 第二節(jié) Spirotryprostatin B的全合成路線探索13-37
• 1.2.1 目標(biāo)化合物的逆合成分析13-17
• 1.2.2 Spirotryprostatin B合成研究17-37
• 1.2.2.1 片段Ⅹ的合成17-19
• 1.2.2.2 片段Ⅶ的合成19-22
• 1.2.2.3 片段Ⅷ和片段Ⅸ的合成22-24
• 1.2.2.4 片段Ⅶ和片段Ⅷ的連接24-26
• 1.2.2.5 片段Ⅶ和片段Ⅸ的連接26-29
• 1.2.2.6 希佛堿的制備29-32
• 1.2.2.7 Spirotryprostatin B骨架合成探索32-37
• 第三節(jié) 結(jié)果與討論37-39
• 第四節(jié) 實(shí)驗(yàn)部分39-57
• 1.4.1 實(shí)驗(yàn)儀器和試劑39
• 1.4.2 英文縮略詞表39-40
• 1.4.3 實(shí)驗(yàn)操作過程和產(chǎn)物分析數(shù)據(jù)40-57
• 參考文獻(xiàn)57-59
• 第二部分 雙吲哚甲烷類化合物制備方法學(xué)研究59-85
• 第一節(jié) 前言60-62
• 2.1.1 概述60-61
• 2.1.2 課題的提出和目的61-62
• 第二節(jié) 雙吲哚甲烷類化合物合成研究62-74
• 2.2.1 希佛堿的制備62-63
• 2.2.2 制備反應(yīng)的初步研究63-68
• 2.2.3 以亞胺合成雙吲哚甲烷類化合物的研究68-70
• 2.2.4 以醛合成雙吲哚甲烷類化合物的研究70-74
• 第三節(jié) 結(jié)果與討論74-75
• 第四節(jié) 實(shí)驗(yàn)部分75-83
• 2.4.1 實(shí)驗(yàn)儀器和試劑75
• 2.4.2 實(shí)驗(yàn)操作過程和產(chǎn)物分析數(shù)據(jù)75-83
• 參考文獻(xiàn)83-85
• 第三部分 Spirotryprostatin B全合成研究進(jìn)展(綜述)85-110
• 雙吲哚甲烷類化合物合成研究進(jìn)展(綜述)97-110
• 作者簡歷110
• 碩士期間發(fā)表文章情況110-111
• 致謝111-112
• 聲明112-113
• 附圖113-134

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