二茂鐵基苯基甲烷衍生物及含氮雜環(huán)衍生物的合成研究

【摘要】： 本論文主要分為兩個(gè)部分,第一是二茂鐵基苯基甲醇與親核試劑(吲哚、芳胺)的反應(yīng)研究,第二是N-雜環(huán)衍生物的合成研究。 在第一部分工作中,利用超聲波技術(shù),研究了二茂鐵基苯基甲醇與吲哚的反應(yīng),合成了一系列含二茂鐵基苯基甲烷的吲哚衍生物。該反應(yīng)條件溫和,操作簡(jiǎn)便,反應(yīng)時(shí)間較短,產(chǎn)率中等偏上。在此基礎(chǔ)上,我們還研究了二茂鐵基苯基甲醇的芳胺化反應(yīng),在硝酸鈰銨(CAN)的催化作用下,二茂鐵基苯基甲醇與芳香胺能較快地發(fā)生反應(yīng),生成N-烷基化產(chǎn)物。該法的反應(yīng)條件溫和并且產(chǎn)率也較高。 在第二部分工作中,以鄰溴苯甲醛或鄰氯苯甲醛與3-(芳基氨基)-5,5-二甲基-2-環(huán)己烯酮類(lèi)化合物為底物,通過(guò)Buchwald-Hartwig偶聯(lián),進(jìn)而進(jìn)行分子內(nèi)的環(huán)化反應(yīng),合成了一系列喹啉衍生物。從中我們發(fā)現(xiàn),當(dāng)使用鄰氯苯甲醛時(shí)反應(yīng)產(chǎn)率較低,而使用鄰溴苯甲醛時(shí)產(chǎn)率適中或較好。 我們以2-氰基吡啶、芳香醛和乙酸銨為底物,通過(guò)三組分一鍋法,合成了一系列2,4,5-三芳基取代的咪唑化合物。該方法簡(jiǎn)單可行,但是也有其不足之處即底物范圍有限且產(chǎn)率普遍較低。當(dāng)前,我們正努力提高該反應(yīng)的產(chǎn)率并對(duì)其機(jī)理作進(jìn)一步的研究。 【關(guān)鍵詞】：二茂鐵基苯基甲醇 芳胺化 偶聯(lián) 氮雜環(huán) 喹啉衍生物 咪唑衍生物
【學(xué)位授予單位】：蘇州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2008
【分類(lèi)號(hào)】：O627.8
【目錄】：

• 中文摘要4-5
• Abstract5-8
• 第一章 文獻(xiàn)綜述8-38
• 1.1 引言8-9
• 1.2 醇與親核試劑的反應(yīng)研究進(jìn)展9-19
• 1.3 喹啉及其衍生物的合成19-32
• 1.4 咪唑的合成研究32-37
• 1.5 本論文的目的和意義37-38
• 第二章 超聲波條件下，碘催化的二茂鐵基-苯基-3-吲哚基甲烷衍生物的合成研究38-42
• 2.1 研究背景38
• 2.2 研究設(shè)想38
• 2.3 結(jié)果與討論38-41
• 2.4 小結(jié)41-42
• 第三章 硝酸鈰銨(CAN)催化的二茂鐵基苯基甲醇的芳胺化42-46
• 3.1 研究背景42
• 3.2 研究設(shè)想42
• 3.3 結(jié)果與討論42-45
• 3.4 小結(jié)45-46
• 第四章 醋酸鈀催化下的喹啉衍生物的合成研究46-50
• 4.1 研究背景46
• 4.2 研究設(shè)想46
• 4.3 結(jié)果與討論46-49
• 4.4 小結(jié)49-50
• 第五章 三組分一鍋法合成咪唑化合物50-54
• 5.1 研究背景50
• 5.2 研究設(shè)想50
• 5.3 結(jié)果與討論50-52
• 5.4 小結(jié)52-54
• 第六章 全文總結(jié)和展望54-56
• 6.1 結(jié)論54
• 6.2 展望54-56
• 第七章 實(shí)驗(yàn)部分56-69
• 7.1 儀器和設(shè)備56
• 7.2 自制試劑56
• 7.3 超聲波條件下，碘催化的二茂鐵基-苯基-3-吲哚基甲烷衍生物的合成研究56-59
• 7.4 硝酸鈰銨(CAN)催化的二茂鐵基苯基甲醇的芳胺化59-62
• 7.5 醋酸鈀催化下的喹啉衍生物的合成研究62-65
• 7.6 咪唑衍生物的合成65-69
• 參考文獻(xiàn)69-78
• 碩士期間已發(fā)表或待發(fā)表論文78-79
• 化合物一覽表79-89
• 致謝89

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