三氟甲烷磺酸催化1-茚酮氧化反應(yīng)的研究

【摘要】：研究了三氟甲烷磺酸(HOTf)催化氧化1-茚酮的性能,考察了HOTf、H2O2的用量、反應(yīng)時(shí)間、反應(yīng)溫度和溶劑等幾個(gè)因素對(duì)反應(yīng)的影響,并與用其它幾種質(zhì)子酸的反應(yīng)結(jié)果進(jìn)行了比較.研究結(jié)果表明,以HOTf為催化劑時(shí)反應(yīng)效果最好,0.1 g 1-茚酮在0.5 mL HOTf、0.32 mL 30%H2O2和2 mL 2,2,3,3-四氟-1-丙醇(TFP)體系中,恒溫60℃反應(yīng)4 h,轉(zhuǎn)化率可以達(dá)到86%,產(chǎn)物鄰羥基苯丙酸的選擇性達(dá)98%.可能的反應(yīng)機(jī)理是:1-茚酮先經(jīng)過Baeyer-Villiger反應(yīng)生成二氫香豆素,后者進(jìn)一步水解得到鄰羥基苯丙酸. 【作者單位】： 浙江大學(xué)催化研究所 浙江大學(xué)催化研究所 浙江大學(xué)催化研究所
【關(guān)鍵詞】： 三氟甲烷磺酸 -茚酮 -四氟--丙醇(TFP) Baeyer-Villiger氧化
【分類號(hào)】：O643.32
【正文快照】： 香豆素類化合物具有抗高血壓、抗凝血、抗癌、抗氧化等多種藥理活性[1~4],化學(xué)合成主要通過茚酮及其衍生物先經(jīng)過Baeyer-Villiger重排反應(yīng),再經(jīng)脫氫反應(yīng)后生成.經(jīng)典的Baeyer-Villiger氧化用過酸做氧化劑,雖然其兼有催化和氧化性,活性較好,但是過酸的生產(chǎn)、運(yùn)輸及儲(chǔ)存安全保護(hù)

您可以在本站搜索以下學(xué)術(shù)論文文獻(xiàn)來了解更多相關(guān)內(nèi)容

用原位變溫~(19)FNMR研究三氟甲磺酸根在苯乙烯不對(duì)稱環(huán)丙烷化反應(yīng)中的作用    李琛,張維萍,劉秀梅,姚小泉,陸世維,韓秀文,包信和

香豆素類化合物生物學(xué)活性研究進(jìn)展    張韶瑜,孟林,高文遠(yuǎn),宋乃寧,賈偉,段宏泉

微波合成天然活性香豆素    張燕,陳業(yè)高,字敏,張曦,唐志剛,常加維

環(huán)境梯度變化對(duì)松嫩草地有毒植物影響的研究    鄭寶江

蛋白酪氨酸磷酸酯酶抑制劑的設(shè)計(jì)、合成與生物活性研究    李學(xué)恕

NM-3聯(lián)合紫杉醇抗SCID裸鼠內(nèi)原位移植人胃癌的分子作用機(jī)理    王龍

紫椴種群地理變異與環(huán)境相關(guān)性研究    穆立薔

新型芥子醇衍生物、新木脂素及其含氮類似物的設(shè)計(jì)、合成及生物活性研究    鄒宏斌

香豆素類化合物的磷?；芯?nbsp;   榮垂林

抗性傳播疾病病原體藥物篩選及理化性質(zhì)研究    王磊

蛇床子素的結(jié)構(gòu)修飾與鈣拮抗活性研究    吳建忠

化感物質(zhì)香豆素對(duì)芷蓿種子萌發(fā)及幼苗初級(jí)氮同化的影響    蔡登高

新型的Baeyer-Villiger催化氧化反應(yīng)研究    馬國(guó)富

7-甲氧基香豆素的合成    李在興

草木樨中天然香豆素的提取分離研究    朱宏

含氟環(huán)氧樹脂的合成    單松高，楊學(xué)忠，吳宏宇

間甲苯胺制備高純間甲酚的工藝改進(jìn)    董云;嵇道成;杜迎春;王永華;楊輝;

SO_4~(2-)/MxOy型固體超強(qiáng)酸的形成機(jī)理及研究趨勢(shì)    張萍,劉占榮,牛輝

鈮酸/氧化鈮在多相催化反應(yīng)中的應(yīng)用    李應(yīng)成,岳斌,楊為民,謝在庫,陳慶齡,閆世潤(rùn),賀鶴勇

五氧化二鈮催化酯化制備 DOP 的研究    魏運(yùn)洋,丁來欣,常春艷

蛇床子香豆素對(duì)腎陽虛模型大鼠學(xué)習(xí)記憶和神經(jīng)肽的影響    秦路平,石漢平,王洪斌,鄭水慶,張家慶

花椒毒酚的藥效學(xué)研究?、窨剐穆墒СＷ饔?nbsp;   連其深，張志祖，皮榮標(biāo)，楊敬格，胡曉，朱遵平，劉建新，向仁德，韓英，張新勇

花椒毒酚的藥效學(xué)研究──Ⅲ鎮(zhèn)痛作用    上官珠,連其深,曾靖,周青,皮榮標(biāo),劉建新,楊敬格

抗HIV活性香豆素類化合物的研究進(jìn)展    楊勁松

補(bǔ)骨脂總香豆素的平喘作用    鄧時(shí)貴,李愛群,歐潤(rùn)妹,區(qū)勇全

6,7-二甲氧基香豆素抗急性腎功能衰竭的作用機(jī)制研究    韓興梅,洪敏,朱荃

白亮獨(dú)活的香豆素成分    林中文,陳一平,孫漢董,高嵐,饒高雄,溥發(fā)鼎

蛇床子素對(duì)去卵巢大鼠近側(cè)脛骨代謝影響的定量研究    李朝陽，吳鐵，李青南，林柏云，梁念慈，黃連芳，崔燎

蛇床子總香豆素對(duì)新生大鼠成骨細(xì)胞的作用    張巧艷,秦路平,鄭漢臣,田野蘋,黃茅,劉祖德

蛇床子總香豆素對(duì)激素致大鼠骨質(zhì)疏松的骨密度影響    廖進(jìn)民,吳鐵,黃蓮芳,李青南,蘇敏,楊健